Природные аналоги широко известных искусственных соединений

Наука и жизньНаука

Живые клетки — химики

Кандидат химических наук Антон Миндубаев, Институт энергетики и перспективных технологий ФИЦ КазНЦ РАН

Тростник гигантский выделяет вещества с неприятным вкусом — антифиданты

Больше десяти лет назад мне попалась на глаза статья, авторы которой изучали химический состав произрастающего в Малайзии растения гигантский тростник (Arundo donax L.) из семейства злаковые (Poaceae). Эта трава высотой до шести метров распространена на болотистых почвах в субтропиках Азии и Средиземноморья. Интродуцирована в Северную Америку, где стала злостным сорняком.

Пространственная
структура
N-4’бромфенил-
дифенилацетамида
схожа
со структурой
одного из
гербицидов

Тростник неприхотлив и быстро размножается вегетативным путём при помощи длинных корневищ. Биомасса растения используется как корм для скота, сырьё для производства бумаги и биотопливо. А в арабских странах из пустотелых стеблей тростника гигантского делают традиционные музыкальные инструменты. От поедания всевозможными травоядными тростник спасается антифидантами — веществами с неприятным вкусом, которые он выделяет. Коровы с удовольствием едят молодые побеги тростника, но пренебрегают зрелыми, в которых антифиданты успели накопиться. И среди них — очень необычный компонент N-4’-бромфенилдифенилацетамид (амид п-броманилина и дифенилуксусной кислоты). Меня, профессионального биохимика, просто заворожило то, насколько это соединение отличается от природных веществ, встречающихся на страницах учебников биохимии. Вероятно, заворожило оно и авторов статьи, которые его обнаружили. При всей непохожести пресловутого антифиданта на классические биологические молекулы, он имеет большое структурное сходство с некоторыми неприродными, синтетическими соединениями. Например, с гербицидом пропанилом, представляющим собой амид 3,4-дихлоранилина и пропионовой кислоты. Известное производное 4-хлоранилина — широко применяемый антимикробный препарат хлоргексидин.

Эта статья стала одной из первых, пробудивших у меня интерес к поиску информации о природных молекулах с необычной структурой и свойствами, в первую очередь — аналогов широко известных искусственных соединений. В то время я начал работы по биодеградации белого фосфора бактериями (см. «Наука и жизнь» № 3, 2019 г.), вызывавшие у химиков сильнейший скепсис (биологи, кстати, восприняли их более благожелательно: они-то возможности живых систем знают лучше!). То есть во многом этот поиск был стремлением доказать и скептикам, и самому себе, что живые организмы способны справляться практически с любой задачей по химии. За десять лет я собрал немало таких примеров.

Ловец ионов

Производные хинолина широко распространены в природе. Самый знаменитый их представитель — хинин из коры хинного дерева, которым лечат малярию. Собственно, хинин и подарил название всей этой группе веществ.

Один из самых известных производных хинолина — 8-гидроксихинолин (8-оксихинолин) — сильный комплексообразователь. Строение молекулы этого соединения имеет особенность. Гидроксильная группа и атом азота в составе гетероцикла расположены таким образом, что образуют своего рода «клешню» (от греч. chela, отсюда известный химикам термин «хелатировать», то есть формировать комплексы), захватывающую и крепко удерживающую ионы металлов. В результате 8-оксихинолин образует комплексы более чем с сорока (!) элементами Периодической таблицы. Химики используют это свойство для разделения смесей солей металлов, выделения их в чистом виде. Но самая старая сфера применения такого комплексообразователя — медицина. 8-оксихинолин оказался эффективным противомикробным препаратом, в том числе 29противогрибковым. Безусловно, этот эффект оксихинолина тоже напрямую связан со способностью хелатировать металлы. Микробам для жизнедеятельности нужно множество микроэлементов, а оксихинолин переводит их в биологически недоступную форму.

Но однажды я был удивлён, прочитав в статье исследователей из Университета Колорадо (США)*, что 8-гидроксихинолин — природное вещество растительного происхождения. Он выделяется в почву корневой системой василька раскидистого Centaurea diffusa Lam. Это травянистое растение из семейства сложноцветные очень устойчиво к засухам, поэтому произрастает в песчаных полупустынях и служит пищей верблюдам. К тому же василёк раскидистый — прекрасный медонос. При этом проявляет фитотоксическое действие — подавляет рост растений-конкурентов, лишая их необходимого набора микроэлементов. Надо ли говорить, что помогает ему в этом 8-гидроксихинолин!

* Quintana N., El Kassis E. G., Stermitz F. R., Vivanco J. M.. Phytotoxic compounds from roots of Centaurea diffusa Lam. “Plant Signal Behav.” 2009. Vol. 4. No. 1. P. 9 —14.

Василёк раскидистый выделяет 8-гидроксихинолин, обладающий противомикробным действием.

Вонь вредна и поле зная

В растениях из семейства крестоцветных (Brassicaceae) — всем хорошо известных горчице, хрене, васаби и редьке, содержатся глюкозинолаты, в том числе синигрин. При повреждении тканей (например, во время приготовления салата) они реагируют с ферментом мирозиназой и распадаются с образованием аллилизотиоцианата. Это сравнительно летучее вещество и обусловливает характерный запах горчицы.

А вот губка Ircinia felix, произрастающая в Карибском море, известна отвратительным чесночным запахом. За это местные жители называют её «губкой-вонючкой» (stinker sponge). Разумеется, аромат носит защитную функцию, отпугивает хищников или подавляет рост возможных конкурентов. А специфический запах намекает на присутствие летучих сернистых соединений.

Ядовитый, обладающий неприятным запахом метилизонитрил имеет структурное сходство с угарным газом. Слева: метилизонитрил, справа — угарный газ.

Конечно, губка состоит с растениями в весьма отдалённом родстве и свою химическую защиту «изобретала» независимо от них. В состав её пахучих компонентов тоже входит изотиоцианат, но другой. Это метилизотиоцианат, известный фумигант. Метилизотиоцианатом обрабатывают почву для борьбы с нематодами, фитопатогенными грибками, сорными растениями. То есть этот дурно пахнущий яд обладает широким спектром действия и мало избирателен. И, оказывается, он есть и в природе. Но метилизотиоцианат, хотя и необычен в роли природного вещества, всё же не представляется чем-то экстраординарным.

Неожиданностью стало обнаружение в пахучем секрете губки ирцинии, обладающей отвратительным запахом, метилизонитрила. Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — класс веществ, изомерных нитрилам (органическим производным синильной кислоты). В состав изонитрильной группы тоже входят углерод и азот, но она «перевёрнута» — соединена с органической молекулой атомом азота, а не углерода, как в менее экзотиче-ских нитрилах. А углерод в составе изонитрильной группы двухвалентен, как в угарном газе. Фактически изонитрилы — это угарный газ, в котором кислород замещён на амин.

Губки (Spongia) представляют собой одни из самых удивительных организмов. На филогенетическом дереве они прочно заняли нишу между одноклеточными жгутиконосцами и многоклеточными животными. Фактически губка — это очень сложно организованная колония перешедших к социальному образу жизни простейших, обладающая феноменальной живучестью. Если губку просеять через сито, то через некоторое время отдельные клетки снова соберутся в единый организм! На фото морская губка Ircinia felix — продуцент метилизонитрила и метилизотиоцианата.

Запах летучих низших изонитрилов, например метилизонитрила, описывают как тошнотворный. Мало того, структурное сходство с угарным газом делает их такими же ядовитыми. Поэтому героиня нашего повествования губка-вонючка находится под надёжной защитой. Конечно, она не единственная, кто вырабатывает вещества с изонитрильной группой. В ветеринарии давно используется антибиотик ксантоциллин, тоже содержащий изоцианидные группы и вырабатываемый грибками пенициллами. Но в целом изонитрилы довольно редки в природе, и обнаружение каждого такого природного вещества становится резонансным.

От искусственной шерсти до вредных привычек — вездесущий акрилонитрил

Синтетические полимеры настолько проч-но вошли в наш быт, что мы не представляем жизни без них. Из полимеров делают буквально всё — от изоляции на высоковольтных проводах до элегантной одежды и тёплых пледов. Разумеется, свойства каждого конкретного полимера определяются свойствами исходного мономера, из которого он получен. Для того чтобы связать плед, годится искусственная шерсть, которая, скорее всего, представляет собой полиакрилонитрил. Выговорить такое слово непросто, поэтому обычно этот полимер называют не химическим названием, а торговыми — в Советском Союзе популярным было обозначение «нитрон», а сейчас чаще используют сокращение ПАН.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Почему комары кусают не всех Почему комары кусают не всех

Комары кусают не всех — это факт

Наука и жизнь
Врата в альтернативную Вселенную: зачем ученые ищут древние черные дыры Врата в альтернативную Вселенную: зачем ученые ищут древние черные дыры

Первичная черная дыра - это удивительный космический феномен

Популярная механика
Нейтрино. Познание Вселенной продолжается Нейтрино. Познание Вселенной продолжается

О современном состоянии нейтринных, а также протонных исследований

Наука и жизнь
Опростившееся государство и конец «теории малых дел» Опростившееся государство и конец «теории малых дел»

Нет больше «малых дел», есть живая жизнь и есть мир государственной фальши

СНОБ
Форматы книг в зеркале живописи Форматы книг в зеркале живописи

Какие книги читали в разные времена представители разных сословий

Наука и жизнь
6 советов, как перестать страдать от завышенных ожиданий 6 советов, как перестать страдать от завышенных ожиданий

В жизни важно найти баланс

Playboy
Микроскопические свидетельства глобальных катастроф Микроскопические свидетельства глобальных катастроф

Кандидат физико-математических наук о том, как метеориты влияют на нашу судьбу

Наука и жизнь
Виктор Низовцев ловец ускользающих снов Виктор Низовцев ловец ускользающих снов

«С некоторыми из моих персонажей связаны почти мистические истории»

Караван историй
Про напиток из цикория Про напиток из цикория

Есть время и место для кофе и есть время и место для цикория

Наука и жизнь
Инфракрасная спектроскопия помогла алгоритму отличить человеческую кровь от животной Инфракрасная спектроскопия помогла алгоритму отличить человеческую кровь от животной

Химики разработали модель классификации крови человека и животных

N+1
Марго Робби: «Тишина меня оглушает, моя стихия – шум» Марго Робби: «Тишина меня оглушает, моя стихия – шум»

Она признанный талант, актриса с широким диапазоном

Psychologies
О чем думает убийца: как криминалисты пытались заглянуть в головы преступников от Джека-потрошителя до Чарльза Мэнсона О чем думает убийца: как криминалисты пытались заглянуть в головы преступников от Джека-потрошителя до Чарльза Мэнсона

Отрывок из книги Саши Сулим «Безлюдное место»

Forbes
«Кровавая» работа природы и врачей «Кровавая» работа природы и врачей

Как можно избежать осложнений при переливании крови

Наука и жизнь
Что такое блуждающий нерв и зачем вам что-то о нем знать Что такое блуждающий нерв и зачем вам что-то о нем знать

Возможно, этот нерв – ключ к лечению болезней

GQ
Как big data помогает повысить качество услуг: кейс «Почты России» Как big data помогает повысить качество услуг: кейс «Почты России»

Зачем компаниям нужен анализ big data

Inc.
Мистика и повседневность. Каким получился сериал «Перевал Дятлова» Мистика и повседневность. Каким получился сериал «Перевал Дятлова»

«Перевал Дятлова» — детектив о загадочной гибели туристов в 1959 года

РБК
Живая планета Живая планета

Гипотеза Геи – между современной наукой и мистикой «нью-эйджа»

Популярная механика
Ты моя зависимость: 5 звездных пар, которых связали любовь, алкоголь и наркотики Ты моя зависимость: 5 звездных пар, которых связали любовь, алкоголь и наркотики

Главный секрет этих отношений — нездоровые общие увлечения

Cosmopolitan
Признаки жизни Признаки жизни

Получим ли мы когда-нибудь доказательства существования внеземных организмов?

Вокруг света
86 м² 86 м²

Вид на лесной массив в Покровском-Стрешневе соблазнил дизайнера Юлию Фаер

AD
Никто не Вуди Аллен: 10 малоизвестных шедевров режиссера Никто не Вуди Аллен: 10 малоизвестных шедевров режиссера

10 неожиданных картин Вуди Аллена, которые вы могли пропустить

Forbes
Как работают «умные» технологичные протезы. Интервью с ортопедом Как работают «умные» технологичные протезы. Интервью с ортопедом

Ортопед рассказывает о современных протезах

РБК
Мокьюментари: зачем смотреть псевдодокументальное кино Мокьюментари: зачем смотреть псевдодокументальное кино

Как провокации, постановки и импровизация учат зрителей мыслить критически

GQ
Банка больше нет: как за год Сбербанк сменил имя, разошелся с «Яндексом» и не смог сойтись с Ozon Банка больше нет: как за год Сбербанк сменил имя, разошелся с «Яндексом» и не смог сойтись с Ozon

Как Сбербанк превратился в «Сбер»

Forbes
Время московское Время московское

Какой была Москва в 1991-м году

GQ
Груз потери: как влияет на семью смерть ребенка Груз потери: как влияет на семью смерть ребенка

Психологи объясняют, как справиться с потерей беременности и ребенка

Psychologies
Говорите вслух и играйте в шахматы: как развить в детях эмпатию Говорите вслух и играйте в шахматы: как развить в детях эмпатию

Отрывок из книги психолога и педагога Мишеля Борба «Чуткие дети»

Forbes
«В школе меня травили из-за фигуры. Теперь я поддерживаю тех, кто страдает от буллинга» «В школе меня травили из-за фигуры. Теперь я поддерживаю тех, кто страдает от буллинга»

Актриса Алена Швиденкова рассказывает, как правильно поддерживать себя

Psychologies
55 м² 55 м²

Старинная японская ширма задала стилистику интерьера квартиры

AD
Стина Джексон: Последний снег Стина Джексон: Последний снег

Отрывок из нового романа Стины Джексон «Последний снег»

СНОБ
Открыть в приложении