Природные аналоги широко известных искусственных соединений

Наука и жизньНаука

Живые клетки — химики

Кандидат химических наук Антон Миндубаев, Институт энергетики и перспективных технологий ФИЦ КазНЦ РАН

Тростник гигантский выделяет вещества с неприятным вкусом — антифиданты

Больше десяти лет назад мне попалась на глаза статья, авторы которой изучали химический состав произрастающего в Малайзии растения гигантский тростник (Arundo donax L.) из семейства злаковые (Poaceae). Эта трава высотой до шести метров распространена на болотистых почвах в субтропиках Азии и Средиземноморья. Интродуцирована в Северную Америку, где стала злостным сорняком.

Пространственная
структура
N-4’бромфенил-
дифенилацетамида
схожа
со структурой
одного из
гербицидов

Тростник неприхотлив и быстро размножается вегетативным путём при помощи длинных корневищ. Биомасса растения используется как корм для скота, сырьё для производства бумаги и биотопливо. А в арабских странах из пустотелых стеблей тростника гигантского делают традиционные музыкальные инструменты. От поедания всевозможными травоядными тростник спасается антифидантами — веществами с неприятным вкусом, которые он выделяет. Коровы с удовольствием едят молодые побеги тростника, но пренебрегают зрелыми, в которых антифиданты успели накопиться. И среди них — очень необычный компонент N-4’-бромфенилдифенилацетамид (амид п-броманилина и дифенилуксусной кислоты). Меня, профессионального биохимика, просто заворожило то, насколько это соединение отличается от природных веществ, встречающихся на страницах учебников биохимии. Вероятно, заворожило оно и авторов статьи, которые его обнаружили. При всей непохожести пресловутого антифиданта на классические биологические молекулы, он имеет большое структурное сходство с некоторыми неприродными, синтетическими соединениями. Например, с гербицидом пропанилом, представляющим собой амид 3,4-дихлоранилина и пропионовой кислоты. Известное производное 4-хлоранилина — широко применяемый антимикробный препарат хлоргексидин.

Эта статья стала одной из первых, пробудивших у меня интерес к поиску информации о природных молекулах с необычной структурой и свойствами, в первую очередь — аналогов широко известных искусственных соединений. В то время я начал работы по биодеградации белого фосфора бактериями (см. «Наука и жизнь» № 3, 2019 г.), вызывавшие у химиков сильнейший скепсис (биологи, кстати, восприняли их более благожелательно: они-то возможности живых систем знают лучше!). То есть во многом этот поиск был стремлением доказать и скептикам, и самому себе, что живые организмы способны справляться практически с любой задачей по химии. За десять лет я собрал немало таких примеров.

Ловец ионов

Производные хинолина широко распространены в природе. Самый знаменитый их представитель — хинин из коры хинного дерева, которым лечат малярию. Собственно, хинин и подарил название всей этой группе веществ.

Один из самых известных производных хинолина — 8-гидроксихинолин (8-оксихинолин) — сильный комплексообразователь. Строение молекулы этого соединения имеет особенность. Гидроксильная группа и атом азота в составе гетероцикла расположены таким образом, что образуют своего рода «клешню» (от греч. chela, отсюда известный химикам термин «хелатировать», то есть формировать комплексы), захватывающую и крепко удерживающую ионы металлов. В результате 8-оксихинолин образует комплексы более чем с сорока (!) элементами Периодической таблицы. Химики используют это свойство для разделения смесей солей металлов, выделения их в чистом виде. Но самая старая сфера применения такого комплексообразователя — медицина. 8-оксихинолин оказался эффективным противомикробным препаратом, в том числе 29противогрибковым. Безусловно, этот эффект оксихинолина тоже напрямую связан со способностью хелатировать металлы. Микробам для жизнедеятельности нужно множество микроэлементов, а оксихинолин переводит их в биологически недоступную форму.

Но однажды я был удивлён, прочитав в статье исследователей из Университета Колорадо (США)*, что 8-гидроксихинолин — природное вещество растительного происхождения. Он выделяется в почву корневой системой василька раскидистого Centaurea diffusa Lam. Это травянистое растение из семейства сложноцветные очень устойчиво к засухам, поэтому произрастает в песчаных полупустынях и служит пищей верблюдам. К тому же василёк раскидистый — прекрасный медонос. При этом проявляет фитотоксическое действие — подавляет рост растений-конкурентов, лишая их необходимого набора микроэлементов. Надо ли говорить, что помогает ему в этом 8-гидроксихинолин!

* Quintana N., El Kassis E. G., Stermitz F. R., Vivanco J. M.. Phytotoxic compounds from roots of Centaurea diffusa Lam. “Plant Signal Behav.” 2009. Vol. 4. No. 1. P. 9 —14.

Василёк раскидистый выделяет 8-гидроксихинолин, обладающий противомикробным действием.

Вонь вредна и поле зная

В растениях из семейства крестоцветных (Brassicaceae) — всем хорошо известных горчице, хрене, васаби и редьке, содержатся глюкозинолаты, в том числе синигрин. При повреждении тканей (например, во время приготовления салата) они реагируют с ферментом мирозиназой и распадаются с образованием аллилизотиоцианата. Это сравнительно летучее вещество и обусловливает характерный запах горчицы.

А вот губка Ircinia felix, произрастающая в Карибском море, известна отвратительным чесночным запахом. За это местные жители называют её «губкой-вонючкой» (stinker sponge). Разумеется, аромат носит защитную функцию, отпугивает хищников или подавляет рост возможных конкурентов. А специфический запах намекает на присутствие летучих сернистых соединений.

Ядовитый, обладающий неприятным запахом метилизонитрил имеет структурное сходство с угарным газом. Слева: метилизонитрил, справа — угарный газ.

Конечно, губка состоит с растениями в весьма отдалённом родстве и свою химическую защиту «изобретала» независимо от них. В состав её пахучих компонентов тоже входит изотиоцианат, но другой. Это метилизотиоцианат, известный фумигант. Метилизотиоцианатом обрабатывают почву для борьбы с нематодами, фитопатогенными грибками, сорными растениями. То есть этот дурно пахнущий яд обладает широким спектром действия и мало избирателен. И, оказывается, он есть и в природе. Но метилизотиоцианат, хотя и необычен в роли природного вещества, всё же не представляется чем-то экстраординарным.

Неожиданностью стало обнаружение в пахучем секрете губки ирцинии, обладающей отвратительным запахом, метилизонитрила. Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — класс веществ, изомерных нитрилам (органическим производным синильной кислоты). В состав изонитрильной группы тоже входят углерод и азот, но она «перевёрнута» — соединена с органической молекулой атомом азота, а не углерода, как в менее экзотиче-ских нитрилах. А углерод в составе изонитрильной группы двухвалентен, как в угарном газе. Фактически изонитрилы — это угарный газ, в котором кислород замещён на амин.

Губки (Spongia) представляют собой одни из самых удивительных организмов. На филогенетическом дереве они прочно заняли нишу между одноклеточными жгутиконосцами и многоклеточными животными. Фактически губка — это очень сложно организованная колония перешедших к социальному образу жизни простейших, обладающая феноменальной живучестью. Если губку просеять через сито, то через некоторое время отдельные клетки снова соберутся в единый организм! На фото морская губка Ircinia felix — продуцент метилизонитрила и метилизотиоцианата.

Запах летучих низших изонитрилов, например метилизонитрила, описывают как тошнотворный. Мало того, структурное сходство с угарным газом делает их такими же ядовитыми. Поэтому героиня нашего повествования губка-вонючка находится под надёжной защитой. Конечно, она не единственная, кто вырабатывает вещества с изонитрильной группой. В ветеринарии давно используется антибиотик ксантоциллин, тоже содержащий изоцианидные группы и вырабатываемый грибками пенициллами. Но в целом изонитрилы довольно редки в природе, и обнаружение каждого такого природного вещества становится резонансным.

От искусственной шерсти до вредных привычек — вездесущий акрилонитрил

Синтетические полимеры настолько проч-но вошли в наш быт, что мы не представляем жизни без них. Из полимеров делают буквально всё — от изоляции на высоковольтных проводах до элегантной одежды и тёплых пледов. Разумеется, свойства каждого конкретного полимера определяются свойствами исходного мономера, из которого он получен. Для того чтобы связать плед, годится искусственная шерсть, которая, скорее всего, представляет собой полиакрилонитрил. Выговорить такое слово непросто, поэтому обычно этот полимер называют не химическим названием, а торговыми — в Советском Союзе популярным было обозначение «нитрон», а сейчас чаще используют сокращение ПАН.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Белеет парус на болоте Белеет парус на болоте

Чем так уникален нерукотворный природный парус — белокрыльник болотный?

Наука и жизнь
«Беременная гимназистка!»: Юрий Лоза высмеял «обидчивого» Басту «Беременная гимназистка!»: Юрий Лоза высмеял «обидчивого» Басту

Автор шлягера "Плот" раскритиковал наставника шоу "Голос"

Cosmopolitan
Встреча на орбите: индийская версия Встреча на орбите: индийская версия

Пуск индийской ракеты-носителя PSLV-CA с космическими аппаратами SPADEX

Наука и техника
Новогодние фильмы: список лучших и небанальных картин для семейного праздника Новогодние фильмы: список лучших и небанальных картин для семейного праздника

Эти фильмы подарят вам праздничное настроение

Playboy
«Почему вы хотите завоевать весь мир?» «Почему вы хотите завоевать весь мир?»

Страх ядерной войны между США и СССР был настолько высок, что передался детям

Дилетант
Новые модные иконы из сериалов — на чей стиль мы равнялись в 2020 году Новые модные иконы из сериалов — на чей стиль мы равнялись в 2020 году

Стильные иконы из сериалов, которые мы смотрели в 2020 году

Cosmopolitan
72 м² 72 м²

Пробный проект, по итогам которого родилось бюро P+Z

AD
Алкогений: Леонид Андреев Алкогений: Леонид Андреев

Писатель Леонид Андреев — русский Эдгар По и запойный алкоголик

Maxim
Лидер и племя Лидер и племя

Пять уровней корпоративной культуры

kiozk originals
Какое животное самое опасное для человека: отвечают эксперты Какое животное самое опасное для человека: отвечают эксперты

Думаете, самыми опасными и смертоносными являются большие хищники? Как бы не так

Популярная механика
«Верность семье важнее верности государству»: писатель Ю Несбё о локдауне в Норвегии, вселенной Харри Холе и концепции зла «Верность семье важнее верности государству»: писатель Ю Несбё о локдауне в Норвегии, вселенной Харри Холе и концепции зла

Ю Несбё о скандинавском триллере, Федоре Достоевском и книге «Королевство»

Forbes
Почему покушение на ФСБ касается всех нас Почему покушение на ФСБ касается всех нас

Те, кто отвечают за закон и порядок, оказываются беззащитными перед хаосом

СНОБ
Откуда пошла мода на короткие стрижки у женщин в XX веке? Откуда пошла мода на короткие стрижки у женщин в XX веке?

Женские стрижки радикально изменились после Первой мировой войны

Культура.РФ
В чем мать родила: 11 легендарных «голых» фотосессий звезд — от Джоли до Лопес В чем мать родила: 11 легендарных «голых» фотосессий звезд — от Джоли до Лопес

Самые знаменитые обнаженные фотосессии звезд

Cosmopolitan
Пушистая чума XXI века. Как коты захватили мир и Интернет Пушистая чума XXI века. Как коты захватили мир и Интернет

Они спят в наших кроватях, живут на нашу зарплату, их ласкают наши женщины

Maxim
«Кажется, я плохая мать»: что делать, если у тебя материнское выгорание «Кажется, я плохая мать»: что делать, если у тебя материнское выгорание

Каждой маме знакомо это чувство: кажется, что ты окончательно выбилась из сил

Cosmopolitan
9 мифов о здоровье, в которые пора перестать верить (это городские легенды) 9 мифов о здоровье, в которые пора перестать верить (это городские легенды)

Мифы о здоровье, которые могут тебе навредить

Playboy
В Германии нашли окаменелости древнейшего питона В Германии нашли окаменелости древнейшего питона

Он жил 47,6 миллиона лет назад

N+1
Лотерея в России: история, культура, технологии Лотерея в России: история, культура, технологии

История лотереи в России: от петровских времен до наших дней

СНОБ
Что стоит сделать каждому парню до 30 лет: чек-лист из 10 пунктов Что стоит сделать каждому парню до 30 лет: чек-лист из 10 пунктов

Крутые вещи, которые обязательно нужно выполнить до того, как тебе стукнет 30

Playboy
Какой видят Россию иностранцы, которые переехали в нашу страну Какой видят Россию иностранцы, которые переехали в нашу страну

Какой увидели Россию те, кто впервые оказался здесь уже во взрослом возрасте?

GQ
Максен из карбида титана превратил ткань в клетку Фарадея Максен из карбида титана превратил ткань в клетку Фарадея

Простой способ получения ткани с защитой от электромагнитного излучения

N+1
Александр Маленков: Чудо. Почти рождественский рассказ Александр Маленков: Чудо. Почти рождественский рассказ

Рассказ, который хорошо поясняет, что такое моральное дилемма

СНОБ
О чем думает убийца: как криминалисты пытались заглянуть в головы преступников от Джека-потрошителя до Чарльза Мэнсона О чем думает убийца: как криминалисты пытались заглянуть в головы преступников от Джека-потрошителя до Чарльза Мэнсона

Отрывок из книги Саши Сулим «Безлюдное место»

Forbes
«Ирония судьбы»: что говорят о фильме актеры спустя 45 лет? «Ирония судьбы»: что говорят о фильме актеры спустя 45 лет?

Что скрывается за всенародно любимым фильмом?

Cosmopolitan
35 м² 35 м²

Ангелина Бородкина задумала интерьер, сочетающийся с видом из окна

AD

Какое влияние смартфоны оказывают на наш внешний вид

Cosmopolitan
Книга о власти над собой Книга о власти над собой

Тони Роббинс о том, как найти себя цели и осуществить их

kiozk originals
«Свято место пусто не бывает: история советского атеизма» «Свято место пусто не бывает: история советского атеизма»

Как и почему советская власть не смогла создать атеистическое общество

N+1
5 причин заблокировать свой аккаунт в социальных сетях 5 причин заблокировать свой аккаунт в социальных сетях

Почему всем нам порой отказываться от интернета и социальных сетей

Psychologies
Открыть в приложении