Было у отца пятеро сыновей...
Шамиль видел в сыновьях продолжателей своего дела. Он ни на день не забывал о старшем, которого сам же отдал в заложники, а остальных воспитывал в строгих шариатских традициях, мечтая увидеть славными воинами. Как минимум трое из сыновей имама стали известными командирами. Однако вовсе не в землях Северокавказского имамата.
Судьба трёх сыновей Шамиля от жены Фатимат (Патимат) сложилась очень по-разному. Первенец, Джамалуддин, отданный отцом в заложники, стал царским офицером, впитал в себя русскую культуру и, вернувшись в родные места, умер от туберкулёза, так и не приняв ценности имамата. Второй сын, Гази-Мухаммад, способствовавший возвращению старшего брата, умер в Медине, в звании маршала Османской империи. Третий, Мухаммад-Шапи, сделал блистательную военную карьеру в Российской императорской армии.
Сын Шамиля от третьей жены, Джавгарат, погиб младенцем при осаде Ахульго. Был ещё пятый сын от пятой жены. Он родился уже в Калуге и дожил до почтенного возраста — почти 90 лет. Однако он ещё в юности переехал в Турцию, где и провёл большую часть жизни.
Старший
Джамалуддин родился в 1829 году. В 1839 году, во время осады аула Ахульго, Шамиль сам отдал его в аманаты генералу Павлу Граббе, выторговав три дня перемирия. Генерал в дневнике назвал заложника «бойким, живым мальчиком».
Личным опекуном сына Шамиля стал Николай I. Пленника не принуждали к перемене веры, но объявили, что, став совершеннолетним, он выберет религию сам. Сначала Джамалуддин учился в Александровском сиротском кадетском корпусе, потом — в 1-м Кадетском корпусе.
Уже скоро сын имама свободно говорил по-русски, а также изучил французский и немецкий языки. Ему нравились гимнастика и танцы, а также математика. Единственной связью с Кавказом являлась одежда — черкеска, носить которую ему разрешил сам царь. Долгое время попытки Шамиля обменять сына на захваченных русских офицеров оказывались неудачны.
В 1849 году Джамалуддин окончил корпус в чине корнета и был направлен служить в уланский полк. В 1852 году его произвели в поручики. Полк был расквартирован в Торжке. Именно там старший сын Шамиля познакомился с Елизаветой Олениной, старшей дочерью отставного генерал-майора Петра Оленина. Уже шла речь о свадьбе, на которой император Николай Павлович обещал быть посажёным отцом. Юноша собирался принять православие.
«Твоя вера лучше моей, уже потому, что она знает Пречистую Деву, Божественную Мать, а моя вера её не знает», — писал он будущей жене.