Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

100 самых сексуальных женщин страны: 52-1 100 самых сексуальных женщин страны: 52-1

Итоговый рейтинг «100 самых сексуальных женщин страны – 2019»

Maxim
«Пропусков нет у каждого второго». Как работает система «Карантин» «Пропусков нет у каждого второго». Как работает система «Карантин»

Что не так с новым приложением для ГИБДД, на которое потратили 27 млн рублей

РБК
Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
Астероид Рюгу «загорел» под солнечными лучами Астероид Рюгу «загорел» под солнечными лучами

В прошлом астероид Рюгу временно был ближе к Солнцу, чем сейчас

N+1
Как привлечь хорошего инвестора в стартап? Пять секретов Skyeng Как привлечь хорошего инвестора в стартап? Пять секретов Skyeng

На что обращает внимание инвестор, разыскивая компанию для инвестиций

Forbes
Судьба минимализма: Jil Sander SS 07, Celine SS 10, Hermes FW 15 Судьба минимализма: Jil Sander SS 07, Celine SS 10, Hermes FW 15

Новая версия минимализма от Рафа Симонса создала образ современной женщины

Weekend
Лена Горностаева Лена Горностаева

Какую часть мужского тела Лена Горностаева считает самой сексуальной?

Playboy
Хазби Будунов: Дай триллион, или Почему не надо раскулачивать Джеффа Безоса Хазби Будунов: Дай триллион, или Почему не надо раскулачивать Джеффа Безоса

Умопомрачительные суммы личных состояний — не самый главный признак неравенства

СНОБ
Где деньги, папа? Чему учат своих детей российские бизнесмены Где деньги, папа? Чему учат своих детей российские бизнесмены

Можно ли стать миллионером, следуя советам Роберта Кийосаки

Forbes
Как и почему пьянствуют животные Как и почему пьянствуют животные

Поведение животных под воздействием алкоголя позволяет понять, почему пьют люди

Популярная механика
Как я провел это Как я провел это

Ксения Рождественская о фильме «Хорошего трипа»

Weekend
Райский уголок Райский уголок

Пришло время сменить декорации!

Лиза
5 ошибок в макияже нависшего века, которые все допускают — исправляет блогер 5 ошибок в макияже нависшего века, которые все допускают — исправляет блогер

Самые частые ошибки в макияже нависшего века, которые пора перестать допускать

Cosmopolitan
Двое в комнате Двое в комнате

Дарья Василькова спроектировала квартиру для друзей-рестораторов

AD
Дуров назвал США полицейским государством и назвал 7 причин туда не переезжать. В соцсетях на это отреагировали неоднозначно Дуров назвал США полицейским государством и назвал 7 причин туда не переезжать. В соцсетях на это отреагировали неоднозначно

8 мая Павел Дуров назвал семь причин не переезжать в Кремниевую долину

Esquire
Антисептики: найти и обезвредить Антисептики: найти и обезвредить

Мы задали твои (и свои) вопросы проверенному эксперту относительно антисептиков

Cosmopolitan
Не проспать опасность: как всегда быть начеку? Не проспать опасность: как всегда быть начеку?

Нужна ли ситуативная готовность обычному человеку и может ли он ее освоить?

Популярная механика
Медитативное погружение в помидор Медитативное погружение в помидор

Как приготовить блюдо, которое ошеломит гостя и вызовет у него восторженный шок?

Bones
Правила жизни Боба Марли Правила жизни Боба Марли

Музыкант и композитор, Найн-Майлс, Ямайка. Умер 11 мая 1981 в возрасте 36 лет

Esquire
Что посеешь: научные факты о мужском семени Что посеешь: научные факты о мужском семени

Как много вы знаете об этих смешных извилистых клетках?

Популярная механика
Иммунитет — это инстинкт хищника Иммунитет — это инстинкт хищника

Cпособ включить гормоны победителя и перестать играть в жертву

Tatler
Зачем человеку хвост, а курам — зубы: атавизмы и рудименты Зачем человеку хвост, а курам — зубы: атавизмы и рудименты

Эволюция — путь проб и ошибок, который оставил следы в организмах животных

Популярная механика
Крылья победы: где купить военный самолёт времён ВОВ Крылья победы: где купить военный самолёт времён ВОВ

В предвоенные и военные годы в СССР было выпущено 110 000 военных самолетов

Популярная механика
Трофей противника: тест-драйв танка Трофей противника: тест-драйв танка

«Популярная механика» прокатилась на знаменитом немецком танке "Пантера"

Популярная механика
Дмитрий Михайлов: Почему тема Великой Отечественной войны стала главной в культурной политике государства Дмитрий Михайлов: Почему тема Великой Отечественной войны стала главной в культурной политике государства

У обращения к теме Великой Отечественной войны есть своя политическая логика

СНОБ
«Я без тебя умру»: 10 признаков созависимости «Я без тебя умру»: 10 признаков созависимости

Что поможет противостоять «психологическому хищнику»

Psychologies
10 сериалов, навсегда изменивших телевидение 10 сериалов, навсегда изменивших телевидение

Десяток классических сериалов, не будь которых, тебе бы пришлось смотреть ерунду

Maxim
«Многие уже отказались от машины». Что происходит с ОСАГО «Многие уже отказались от машины». Что происходит с ОСАГО

Что будет с рынком обязательного автострахования после пандемии

РБК
Константин Колотов: Едем на Килиманджаро Константин Колотов: Едем на Килиманджаро

Глава из книги Константина Колотова «Сквозь Африку»

СНОБ
Карантин как повод для бунта Карантин как повод для бунта

В Российской империи попытки борьбы с эпидемиями могли быть для власти опасными

Дилетант
Открыть в приложении