Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Следите за руками: как распознать популярные жесты Следите за руками: как распознать популярные жесты

Движения рук могут подчас рассказать о человеке больше, чем слова

Psychologies
«В тени человека»: посол мира ООН о том, как изучение обезьян помогло лучше узнать людей «В тени человека»: посол мира ООН о том, как изучение обезьян помогло лучше узнать людей

Отрывок из книги британской исследовательницы Джейн Гудолл

Forbes
Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
Как метать топоры: рассказ профессионала Как метать топоры: рассказ профессионала

Метание топора — потрясающе зрелищный вид спорта

Популярная механика
Она не боится Она не боится

«Идеальная женщина – это я. Ольга Бузова»

Playboy
16 великих людей, уволенных за профнепригодность 16 великих людей, уволенных за профнепригодность

Даже невероятно талантливые люди не застрахованы от увольнения с работы

Maxim
25 вещей, которые на самом деле ненавидят женщины 25 вещей, которые на самом деле ненавидят женщины

Эта статья поможет тебе прожить чуть более счастливую и долгую жизнь

Maxim
Пребывание на МКС странным образом влияет на микробиомы астронавтов Пребывание на МКС странным образом влияет на микробиомы астронавтов

Пребывание на МКС оставляет у космонавтов особый «микробный отпечаток»

Популярная механика
Глобальное потепление сделало арктических пауков каннибалами Глобальное потепление сделало арктических пауков каннибалами

Пауки-волки на Аляске начали есть друг друга

Популярная механика
Медитативное погружение в помидор Медитативное погружение в помидор

Как приготовить блюдо, которое ошеломит гостя и вызовет у него восторженный шок?

Bones
Правила жизни Бориса Акунина Правила жизни Бориса Акунина

Правила жизни писателя и ученого-япониста Бориса Акунина

Esquire
5 вопросов к себе, прежде чем искать любовь на сайте знакомств 5 вопросов к себе, прежде чем искать любовь на сайте знакомств

Все ли мы готовы к онлайн-романам и что нам нужно знать, чтобы не разочароваться

Psychologies
8 фильмов о странных и даже пугающих соседях 8 фильмов о странных и даже пугающих соседях

Порой соседи бывают настоящими монстрами – к счастью, только в кино

GQ
Бросил в самый трудный час: Марк Бернес и его Паола Бросил в самый трудный час: Марк Бернес и его Паола

Марк Бернес любил свою жену, но отвернулся от нее в самый тяжелый период

Cosmopolitan
Просто товар Просто товар

Когда нефть перестанет быть нефтью?

Forbes
«Только трехмесячная дочка доход приносит»: в какой ситуации оказались спортивные судьи из-за пандемии «Только трехмесячная дочка доход приносит»: в какой ситуации оказались спортивные судьи из-за пандемии

Как спортивные судьи выживают на карантине

Forbes
Как защитить свои аккаунты в социальных сетях? Как защитить свои аккаунты в социальных сетях?

Советуем задуматься о безопасности своих аккаунтов

GQ
Как лучший друг Трампа собирается заработать после пандемии Как лучший друг Трампа собирается заработать после пандемии

Близкий друг Трампа уверяет, что у него нет денег, чтобы закрыть все свои казино

Forbes
Новый Renault Kaptur для России. Что изменилось? Новый Renault Kaptur для России. Что изменилось?

Обновления медиасистемы по воздуху, более удобная посадка и другие нововведения

РБК
Сюжетные дыры и вопиющие ляпы всех-всех фильмов Marvel Сюжетные дыры и вопиющие ляпы всех-всех фильмов Marvel

Ошибки в фильмах дают повод пересмотреть их еще раз

Maxim
Что на самом деле нужно успеть сделать в самоизоляции Что на самом деле нужно успеть сделать в самоизоляции

Во многих регионах страны продолжается режим самоизоляции

РБК
Сам себе дизайнер: 5 способов переделать одежду своими руками (и немного развлечься в процессе) Сам себе дизайнер: 5 способов переделать одежду своими руками (и немного развлечься в процессе)

Как изменить вещи, которые разонравились или обзавелись дефектами

Esquire
10 фильмов, поднимающих не только настроение, но и бодрость духа 10 фильмов, поднимающих не только настроение, но и бодрость духа

10 фильмов: от трогательных инди-драм до веселых историй о взрослении

Esquire
Учебник английского языка: самые распространенные ошибки в английском языке Учебник английского языка: самые распространенные ошибки в английском языке

25 ошибок, которые чаще всего допускают в английском языке

Esquire
Гостевой брак: в чем его преимущества? Гостевой брак: в чем его преимущества?

Помогает ли раздельное проживание с партнером сохранить любовь в отношениях?

Psychologies
Что будет с астронавтами, если в космосе что-то пойдет не так? Что будет с астронавтами, если в космосе что-то пойдет не так?

Астронавтам ничего не угрожает, ведь люди Илона Маска все предусмотрели

GQ
Пьяные птицы Пьяные птицы

Бабушка пела, что надо скорей заснуть, но я только последнюю строчку помню

Esquire
Придумали будущее и не завоевали рынок: история General Magic и её идеи «смартфона», который появился в 90-х Придумали будущее и не завоевали рынок: история General Magic и её идеи «смартфона», который появился в 90-х

Компания увлеклась разработкой и не заметила, как интернет обошёл их

VC.RU
Елизавета Боярская: «Сидеть дома с мужем и детьми – это счастье» Елизавета Боярская: «Сидеть дома с мужем и детьми – это счастье»

Прогулка по весеннему Петербургу с Елизаветой Боярской – чем не план на выходные

Grazia
Как принять свои страх и злость: шпаргалка для родителей Как принять свои страх и злость: шпаргалка для родителей

Как научиться принимать свои чувства и сопереживать себе

Psychologies
Открыть в приложении