Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Следите за руками: как распознать популярные жесты Следите за руками: как распознать популярные жесты

Движения рук могут подчас рассказать о человеке больше, чем слова

Psychologies
Альвдис Н. Рутиэн: Между Альвдис Н. Рутиэн: Между

Отрывок из романа по мотивам мифологии кельтов

СНОБ
Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
Пещерных и современных львов сравнили волосок к волоску Пещерных и современных львов сравнили волосок к волоску

Исследователи сравнили структуру шерсти пещерных и современных львов

N+1
Наполеон: в императоры из республиканца Наполеон: в императоры из республиканца

Диктатура Наполеона слишком изменила и страну, и народ

Дилетант
Райский уголок Райский уголок

Пришло время сменить декорации!

Лиза
Лики Вики Лики Вики

До съемки в нашем презренном журнале снизошла богиня «Инстаграма» Вики Одинцова

Maxim
Узор на спине гадюк оказался одновременно камуфляжем и предупреждающим сигналом Узор на спине гадюк оказался одновременно камуфляжем и предупреждающим сигналом

Узор, характерный для обыкновенной гадюки, может выполнять несколько функций

N+1
Добрый день Добрый день

Способов творить добро много – всегда можно выбрать тот, что тебе подходит

Cosmopolitan
Откуда берутся «Паразиты» Откуда берутся «Паразиты»

«Воспоминания об убийстве» — фильм, в котором есть ключи к картинам Пона Чжун-Хо

СНОБ
Они не железные! Звезды, которых карантин довел до нервного срыва Они не железные! Звезды, которых карантин довел до нервного срыва

Рассказываем, у кого из знаменитостей на карантине начали сдавать нервы

Cosmopolitan
Беру огонь на себя. Подвиги женщин-медиков во время Великой отечественной войны Беру огонь на себя. Подвиги женщин-медиков во время Великой отечественной войны

О невероятных поступках участвоваших в Великой отечественной войне женщин

Forbes
Ядерный реактор, напечатанный на 3D-принтере. Возможно ли это? Ядерный реактор, напечатанный на 3D-принтере. Возможно ли это?

Можно ли упростить производство ядерных реакторов с помощью 3D-печати?

Популярная механика
«К северу от 38-й параллели: Как живут в КНДР» «К северу от 38-й параллели: Как живут в КНДР»

Отрывок из книги «К северу от 38-й параллели: Как живут в КНДР» Андрея Ланькова

N+1
Рождение разнояйцевых близнецов назвали побочным продуктом эволюционной стратегии Рождение разнояйцевых близнецов назвали побочным продуктом эволюционной стратегии

Женщинам выгоднее овулировать один раз за цикл в молодости

N+1
Триумф аутсайдера: как пандемия сделала шахматы спортивным мейнстримом Триумф аутсайдера: как пандемия сделала шахматы спортивным мейнстримом

Шахматисты устроили два топ-турнира в онлайне, получив телеэфир

Forbes
Правила жизни Джорджа Лукаса Правила жизни Джорджа Лукаса

Правила жизни знаменитого режиссера Джорджа Лукаса

Esquire
Почему нам так нравится секс — и другие аспекты сексуального поведения человека Почему нам так нравится секс — и другие аспекты сексуального поведения человека

Почему люди занимаются сексом, когда им вздумается?

Esquire
На На

История долгого и счастливого брака Леонида Ярмольника и его жены Оксаны

Cosmopolitan
5 позитивных утверждений, которые помогут не падать духом 5 позитивных утверждений, которые помогут не падать духом

В самые грустные дни важно найти внутреннюю опору

Psychologies
Запретный маникюр: хозяйки салонов красоты об убытках из-за простоя, подпольной работе и ценах после пандемии Запретный маникюр: хозяйки салонов красоты об убытках из-за простоя, подпольной работе и ценах после пандемии

Основательницы салонов красоты рассказали, как они зарабатывают в изоляции

Forbes
Ты в ритме танца! Live-сериал о самоизоляции Ты в ритме танца! Live-сериал о самоизоляции

Юлиана Бухольц заряжает свои ответы на сжигание лишних калорий

Cosmopolitan
Ученые разошлись с политиками в прогнозах повышения уровня моря Ученые разошлись с политиками в прогнозах повышения уровня моря

Климатологи считают, что уровень моря повысится на 0,63-1,32 метра к 2100 году

N+1
Бодрящие факты о похмелье: действительно ли алкоголь обезвоживает? Бодрящие факты о похмелье: действительно ли алкоголь обезвоживает?

Алкоголь действует на организм несколько иначе, чем ученые предполагали

Популярная механика
Что влияет на погоду? Что влияет на погоду?

Какова зависимость погодных условий от космических объектов?

Наука и жизнь
Оружие XX века: артиллерия Оружие XX века: артиллерия

ЗИС-3 стала самым массовым орудием Второй мировой

Популярная механика
Как поменять установки в свой адрес и повысить самооценку Как поменять установки в свой адрес и повысить самооценку

Почему нужно поменять внутреннего критика на внутреннего друга

РБК
Что на самом деле нужно успеть сделать в самоизоляции Что на самом деле нужно успеть сделать в самоизоляции

Во многих регионах страны продолжается режим самоизоляции

РБК
6 женщин, изменивших автомобильную индустрию 6 женщин, изменивших автомобильную индустрию

Многим изобретениям, ставшим неотъемлемой частью автомобиля, мир обязан женщинам

Популярная механика
Опасные заезды: 7 неисправностей, приведших к досадным авариям Опасные заезды: 7 неисправностей, приведших к досадным авариям

Аварии в гонках часто случаются по вине техники

Популярная механика
Открыть в приложении