Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

100 самых сексуальных женщин страны: 52-1 100 самых сексуальных женщин страны: 52-1

Итоговый рейтинг «100 самых сексуальных женщин страны – 2019»

Maxim
Бойкот — форма насилия в паре? Бойкот — форма насилия в паре?

Возможно, пора задуматься, а не манипулирует ли вами близкий человек

Psychologies
Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
Тартар из тунца с карри и овощами Тартар из тунца с карри и овощами

Еда с Еленой Чекаловой

Weekend
Мы выбираем друг друга не случайно Мы выбираем друг друга не случайно

Выбор партнера предопределен всем предшествующим ходом нашей жизни

Psychologies
Из Будапешта с любовью: почему вам стоит больше узнать о марке Nanushka Из Будапешта с любовью: почему вам стоит больше узнать о марке Nanushka

Одежду этого бренда носят знаменитости, о которых иные дизайнеры только мечтают

GQ
Верной дорогой Верной дорогой

Самые интересные маршруты для путешествий по России и за границей

Добрые советы
Рождение разнояйцевых близнецов назвали побочным продуктом эволюционной стратегии Рождение разнояйцевых близнецов назвали побочным продуктом эволюционной стратегии

Женщинам выгоднее овулировать один раз за цикл в молодости

N+1
«Пить не перестанут». Как виноделы по всему миру ищут способы пережить кризис и пандемию «Пить не перестанут». Как виноделы по всему миру ищут способы пережить кризис и пандемию

Как винная индустрия подстраивается под новую реальностью

Forbes
Валерий Борзов – Усейн Болт из Советского Союза Валерий Борзов – Усейн Болт из Советского Союза

Его называют последним чистым спринтером в истории

GQ
Главные коллекции XXI века Главные коллекции XXI века

Коллекции, которые могли бы войти в учебник истории моды XXI века

Weekend
Правила жизни Бориса Акунина Правила жизни Бориса Акунина

Правила жизни писателя и ученого-япониста Бориса Акунина

Esquire

История одного пациента, который прожил половину своей жизни с шизофренией

Esquire
Создан алгоритм, предсказывающий поведение кубитов под влиянием шума Создан алгоритм, предсказывающий поведение кубитов под влиянием шума

Как эффективно управлять динамикой квантовых битов при наличии внешних шумов?

Популярная механика
Технологии, 3D-принтер, магия: почему через несколько лет каждый сможет обходиться без магазинов Технологии, 3D-принтер, магия: почему через несколько лет каждый сможет обходиться без магазинов

3D-принтер из фантазий фанатов научпопа превратился в реальность ретейла

Esquire
Доигрались: актёры, которых ненавидят за их роли, – от Хопкинса до Панина Доигрались: актёры, которых ненавидят за их роли, – от Хопкинса до Панина

Какие актеры столкнулись с ненавистью поклонников в реальной жизни

Cosmopolitan
Избавиться от слов-паразитов и говорить эффектно. Как? Избавиться от слов-паразитов и говорить эффектно. Как?

Слова паразиты засоряют речь, мешают красиво выражать мысли и портят впечатление

Psychologies
Клинт Иствуд: «Возьмитесь наконец за дело! Надерите кое-кому задницу» Клинт Иствуд: «Возьмитесь наконец за дело! Надерите кое-кому задницу»

Клинт Иствуд о правилах воспитания и ссыкливом поколении

Esquire
Как поддержать организм: 8 главных вопросов про иммунитет Как поддержать организм: 8 главных вопросов про иммунитет

FAQ по иммунной системе организма

Cosmopolitan
Как принять свои страх и злость: шпаргалка для родителей Как принять свои страх и злость: шпаргалка для родителей

Как научиться принимать свои чувства и сопереживать себе

Psychologies
Список лучших американских комедий всех времен (и они незабываемые) Список лучших американских комедий всех времен (и они незабываемые)

Американские комедии, которые прошли проверку временем

Playboy
Тюрьма как доходное место Тюрьма как доходное место

Тюрьма, по образцу которой впоследствии создавались тюрьмы по всему миру

Дилетант
Новый Renault Kaptur для России. Что изменилось? Новый Renault Kaptur для России. Что изменилось?

Обновления медиасистемы по воздуху, более удобная посадка и другие нововведения

РБК
9 абсурдно длинных киносмертей 9 абсурдно длинных киносмертей

В процессе умирания киногерои умудряются совершить больше, чем люди за всю жизнь

Maxim
В шизофрении обвинили липидный обмен в мозолистом теле В шизофрении обвинили липидный обмен в мозолистом теле

Шизофрения может быть связана с недостатком сфингозин-1-фосфата

N+1
«Театр онлайн — это как есть пластиковый огурец». Константин Богомолов снял сериал про карантин на карантине «Театр онлайн — это как есть пластиковый огурец». Константин Богомолов снял сериал про карантин на карантине

Константин Богомолов: о съемках на телефон и «пластмассовом» онлайн-театре

Forbes
Изыди, плесень: лайфхаки, которые помогут дольше сохранить продукты свежими Изыди, плесень: лайфхаки, которые помогут дольше сохранить продукты свежими

Как правильно хранить продукты

ТехИнсайдер
Вся чешусь и падаю без сил: как твое тело реагирует на токсичные отношения Вся чешусь и падаю без сил: как твое тело реагирует на токсичные отношения

Токсичные отношения действуют не только на психику, но и на тело тоже

Cosmopolitan
Что смотреть: вспоминаем все серии «Форсажа» от худшей к лучшей Что смотреть: вспоминаем все серии «Форсажа» от худшей к лучшей

«Форсаж» — главная киноэпопея XXI века для мальчиков

Maxim
По зубам: как правильно ухаживать за полостью рта По зубам: как правильно ухаживать за полостью рта

Простые правила ухода за зубами, языком и деснами

Psychologies
Открыть в приложении