Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Люди на пределе Люди на пределе

Возможности нашего собственного, среднестатистического тела

Вокруг света
Годичные кольца рассказали о засухах в бассейне Миссури Годичные кольца рассказали о засухах в бассейне Миссури

Засухи на рубеже XXI века оказались самыми экстремальными за последние 1200 лет

N+1
Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
Мария Гурьева: Новая эра образования — какой она будет? Мария Гурьева: Новая эра образования — какой она будет?

Вынужденная изоляция, закрытые школы и университеты перевернули мир образования

СНОБ
Анна Седокова Анна Седокова

Наверное, она уже привыкла к эпитетам «горячая», «аппетитная», «сочная»

Playboy
Напечатанная микроракета промчалась по кровеносному сосуду Напечатанная микроракета промчалась по кровеносному сосуду

Среди микророботов был установлен рекорд скорости в 2,8 миллиметра в секунду

N+1
Динамика квантового транспорта в фрактальных решетках оказалась зависима от размерности фрактала Динамика квантового транспорта в фрактальных решетках оказалась зависима от размерности фрактала

Измерение характеристик квантового транспорта в фрактальных фотонных решетках

N+1
Новая глава семьи: кто такие stay-at-home dads — «домашние папы» Новая глава семьи: кто такие stay-at-home dads — «домашние папы»

Что означает выпущенная Lego в 2016 году фигурка «домохозяина»?

Esquire
Как Наоми Осака стала самой высокооплачиваемой спортсменкой в истории и обогнала Шарапову Как Наоми Осака стала самой высокооплачиваемой спортсменкой в истории и обогнала Шарапову

Как Наоми Осака заработала $37 млн, побив рекорд Марии Шараповой

Forbes
Бронепоезд диктатора: как устроен состав Ким Чен Ына Бронепоезд диктатора: как устроен состав Ким Чен Ына

Глава КНДР летать боится и предпочитает поезда

Популярная механика
Книги о музыке для изоляции Книги о музыке для изоляции

Пять хороших свежих книг о  музыке и музыкальной индустрии

GQ
Сотрудничество с друзьями помогло макакам снизить стресс Сотрудничество с друзьями помогло макакам снизить стресс

Уровень кортизола у макак снижается, если они находятся рядом с сородичем

N+1
Предсказан новый тип галактик Предсказан новый тип галактик

Ученые поняли, почему крошечной галактике так трудно омолодиться

Популярная механика
Мифы о “Каспийском монстре”: почему экранопланы “не взлетели” Мифы о “Каспийском монстре”: почему экранопланы “не взлетели”

Как разбивается о суровую реальность миф об экранопланах

Популярная механика
Милый парень или фанатик: как сайентология испортила жизнь Тому Крузу Милый парень или фанатик: как сайентология испортила жизнь Тому Крузу

Том Круз — один из самых высокооплачиваемых и известных актеров Голливуда

Cosmopolitan
Не сможешь оторваться! Сериалы про подростков для тех, кому понравилась Не сможешь оторваться! Сериалы про подростков для тех, кому понравилась

Подборка лучших сериалов о непростой жизни подростков

Cosmopolitan
Дарите женщинам цветы! Дарите женщинам цветы!

Уникальный промысел, которому уже 195 лет

Лиза
Мужчины испокон веков ходили на каблуках Мужчины испокон веков ходили на каблуках

Вы тоже сможете ходить на каблуках – главное, правильно начать

GQ
Ричард Докинз: Высокомерие религии, скромность науки и интеллектуальное и нравственное бесстрашие атеизма Ричард Докинз: Высокомерие религии, скромность науки и интеллектуальное и нравственное бесстрашие атеизма

Отрывок из дискуссии интеллектуалов о вере, атеизме, религии и многом другом

СНОБ
Россия на экспорт Россия на экспорт

На фестивале Care’s итальянка из мишленовского ресторана готовила борщ

Bones
Алкогений: Анатолий Папанов Алкогений: Анатолий Папанов

Народный артист Папанов достоверно играл как мужика, так и интеллигента

Maxim
Пора включить мозг Пора включить мозг

Татьяна Черниговская объясняет, кого возьмут в будущее

Собака.ru
10 внезапных фактов об изобретателях 10 внезапных фактов об изобретателях

Великие изобретатели были чертовски разносторонними личностями

Maxim
«Все очень подло, но грамотно организовано»: о чем «крабовый король» Олег Кан написал главе СК «Все очень подло, но грамотно организовано»: о чем «крабовый король» Олег Кан написал главе СК

Почему Олег Кан, находящийся в розыске, неожиданно вышел на связь с главой СК

Forbes
Хиромантия XXI века: антинаучно ли изучение линий на ладонях? Хиромантия XXI века: антинаучно ли изучение линий на ладонях?

Существуют ли закономерности между узорами на руке и личностными качествами

Популярная механика
Изыди, плесень: лайфхаки, которые помогут дольше сохранить продукты свежими Изыди, плесень: лайфхаки, которые помогут дольше сохранить продукты свежими

Как правильно хранить продукты

ТехИнсайдер
Родные... и чужие Родные... и чужие

Нередко братья и сестры не ладят и даже испытывают неприязнь друг к другу

Лиза
10 лучших триллеров на Netflix, которые стоит посмотреть прямо сейчас 10 лучших триллеров на Netflix, которые стоит посмотреть прямо сейчас

Триллеры, которые действительно заставят вас почувствовать напряжение

Esquire
Бойкот — форма насилия в паре? Бойкот — форма насилия в паре?

Возможно, пора задуматься, а не манипулирует ли вами близкий человек

Psychologies
Полет на высоте: истории, рассказанные стюардессами и пилотами Полет на высоте: истории, рассказанные стюардессами и пилотами

Самые интересные истории о том, что происходит на борту самолета

Esquire
Открыть в приложении