Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
6 роскошных домов, которыми владеют миллиардеры 6 роскошных домов, которыми владеют миллиардеры

В этих домах есть все – от храмов до вертолетных площадок

GQ
100 самых сексуальных женщин страны: 52-1 100 самых сексуальных женщин страны: 52-1

Итоговый рейтинг «100 самых сексуальных женщин страны – 2019»

Maxim
Астероид Рюгу «загорел» под солнечными лучами Астероид Рюгу «загорел» под солнечными лучами

В прошлом астероид Рюгу временно был ближе к Солнцу, чем сейчас

N+1
Любовь на удаленке Любовь на удаленке

Распространенные страхи перед онлайн-отношениями и способы с ними справиться

Добрые советы
Древнейшая мелодия в мире: как звучит Хурритский гимн №6 Древнейшая мелодия в мире: как звучит Хурритский гимн №6

Хурритские песни – старейшие «нотные записи»

Популярная механика
7 ключей к хорошему впечатлению 7 ключей к хорошему впечатлению

Как с помощью невербальных сигналов поддерживать контакт с собеседником

Psychologies
Дмитрий Крымов: «Во всем мире театр просто помер» Дмитрий Крымов: «Во всем мире театр просто помер»

Дмитрий Крымов об онлайн-премьере проекта «Тайная вечеря» и глубине ужаса

GQ
Правила жизни Джона Траволты Правила жизни Джона Траволты

Джон Траволта, Энглвуд, США, 66 лет

Esquire
Спокойной ночи, платежи: истории россиян, которые нашли необычные способы избавиться от кредита Спокойной ночи, платежи: истории россиян, которые нашли необычные способы избавиться от кредита

Непогашенные кредиты имеют почти 40 миллионов россиян

Esquire
Как прекратить бесконечные чаепития и перерывы в компании? Введите «внутренюю валюту» Как прекратить бесконечные чаепития и перерывы в компании? Введите «внутренюю валюту»

Как заставить всех сотрудников компании работать эффективно?

Forbes
Игровое пространство Игровое пространство

Бюджеты, зарплаты, призовые и трансферы киберспорта

Forbes
Как продлить отношения на много лет? Полезное мнение специалиста Как продлить отношения на много лет? Полезное мнение специалиста

Социолог Пеппер Шварц о том, как выстроить хорошие отношения с партнером

Cosmopolitan
Она была студенткой, а он ее... учил? Она была студенткой, а он ее... учил?

Романы между студентами и преподавателями — очень плохая идея

Psychologies
Как великие люди не стали теми, кем хотели Как великие люди не стали теми, кем хотели

Кем эти знаменитые люди на самом деле хотели стать

Weekend
Пришел чужой штраф. Что с этим делать во время самоизоляции? Пришел чужой штраф. Что с этим делать во время самоизоляции?

Оспорить штраф за проданную машину или авто-двойник чаще всего можно онлайн

РБК
Список лучших американских комедий всех времен (и они незабываемые) Список лучших американских комедий всех времен (и они незабываемые)

Американские комедии, которые прошли проверку временем

Playboy
Инопланетяне, где вы? Одни ли мы во Вселенной Инопланетяне, где вы? Одни ли мы во Вселенной

Повезло ли кому-нибудь во Вселенной так же, как и нам?

Популярная механика
На чем ездила ГАИ в СССР. Все самые необычные автомобили На чем ездила ГАИ в СССР. Все самые необычные автомобили

Автомобили, на которых ездили сотрудники ГАИ во времена СССР

РБК
От Кегресса до От Кегресса до

Примеры, которые позволяют с гордостью говорить о машинах нашей страны

Популярная механика
«Не твоя, вот и бесишься»: 8 западных звезд, которые не нравятся нашим мужчинам «Не твоя, вот и бесишься»: 8 западных звезд, которые не нравятся нашим мужчинам

Кому из голливудских красавиц досталось от российских кинозрителей?

Cosmopolitan
Мультиплан: безумный самолет с 1000 крыльев Мультиплан: безумный самолет с 1000 крыльев

Некоторые изобретатели верили, что чем больше крыльев в самолете, тем лучше

Популярная механика
Как покраситься дома: 7 правил от профессиональных стилистов Как покраситься дома: 7 правил от профессиональных стилистов

Покрасить волосы дома не так сложно, как тебе кажется

Cosmopolitan
Не проспать опасность: как всегда быть начеку? Не проспать опасность: как всегда быть начеку?

Нужна ли ситуативная готовность обычному человеку и может ли он ее освоить?

Популярная механика
Как изучают климат: 10 фактов о климатологии Как изучают климат: 10 фактов о климатологии

В чем разница между погодой и климатом и почему она так важна сегодня?

Популярная механика
Татьяна Бурцева: В темной комнате включите свет! Как вывести из депрессии сотрудников на удаленке Татьяна Бурцева: В темной комнате включите свет! Как вывести из депрессии сотрудников на удаленке

Как спасать компанию, если сотрудники где-то в виртуальном пространстве?

СНОБ
Женщина, мечтавшая творить: фрагмент книги Мари Дарьесек о звезде немецкой живописи Пауле Модерзон-Беккер Женщина, мечтавшая творить: фрагмент книги Мари Дарьесек о звезде немецкой живописи Пауле Модерзон-Беккер

Фрагмент книги о немецкой художнице Пауле Модерзон-Беккер

Esquire
Исполнение желаний. К юбилею Музея AZ Исполнение желаний. К юбилею Музея AZ

Главный редактор журнала «Сноб» Сергей Николаевич размышляет о феномене Музея AZ

СНОБ
«Я заново учился ходить и говорить»: как пережить 16 дней комы и в 40 лет начать жизнь с чистого листа «Я заново учился ходить и говорить»: как пережить 16 дней комы и в 40 лет начать жизнь с чистого листа

Владелец сети детских клубов: как отказаться от корпорации ради своего дела

Forbes
10 лауреатов Пулитцера, которых вам давно пора прочитать 10 лауреатов Пулитцера, которых вам давно пора прочитать

Призеры Пулитцеровской премии, которых должен прочитать каждый

Esquire
Открыть в приложении