Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Гормоны в продуктах: как минимизировать вред? Гормоны в продуктах: как минимизировать вред?

Гормоны, содержащиеся в продуктах, могут оказать негативное влияние на организм

9 месяцев
Диета молодости Диета молодости

Правильный рацион – ключевой элемент старения

Домашний Очаг
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Пудрить или нет? 6 мифов о пудре или что мы делаем не так – объяснит визажист Пудрить или нет? 6 мифов о пудре или что мы делаем не так – объяснит визажист

Пудра по праву считается королевой макияжа

Cosmopolitan
Каждый наш клиент — история успеха Каждый наш клиент — история успеха

Дмитрий Брейтенбихер о том, как зарабатывать в эпоху интеллектуальной экономики

Esquire
Почему спорить в интернете вредно и как с этим быть Почему спорить в интернете вредно и как с этим быть

Влияет ли на здоровье полемика в социальных сетях? Оказывается, да

РБК
Александра Ребенок: «Профессия сделала меня сильной» Александра Ребенок: «Профессия сделала меня сильной»

Александра Ребенок — о сильном характере, умении совмещать материнство и карьеру

Здоровье
Будь как Земфира: выходит книга о главном феномене российской музыки ХХI века Будь как Земфира: выходит книга о главном феномене российской музыки ХХI века

Отрывок из книги Ольги Жарковой «Земфира и мы»

Forbes
Свидание с Албанией: отправляемся в самую неизвестную страну Европы Свидание с Албанией: отправляемся в самую неизвестную страну Европы

Что вы знаете про Албанию? Скорее всего, ничего

Cosmopolitan
«Вам просили передать: маловато безумия» «Вам просили передать: маловато безумия»

Рената Литвинова о своем «Северном ветре» и полном матриархате

Weekend
5 шагов к эффективному управлению командой на удаленке 5 шагов к эффективному управлению командой на удаленке

Как сделать дистанционную работу максимально эффективной

СНОБ
Пять самых известных политзаключенных Пять самых известных политзаключенных

Самые известные политзаключенные в истории

Maxim
«Мой партнер любит фильмы ужасов, а я — нет»: что делать? «Мой партнер любит фильмы ужасов, а я — нет»: что делать?

Как грамотно отказаться от просмотра ужасов и не обидеть партнера

Psychologies
В детстве трава зеленее: зачем мы идеализируем прошлое В детстве трава зеленее: зачем мы идеализируем прошлое

Почему мы так упорно оглядываемся назад и в чем кроется причина ностальгии

Psychologies
10 детективов, которые отлично тренируют мозг 10 детективов, которые отлично тренируют мозг

Подборка лучших детективных фильмов и сериалов

Cosmopolitan
Операция «медиация»: как сохранить лицо во время конфликта без суда и следствия Операция «медиация»: как сохранить лицо во время конфликта без суда и следствия

Адвокат — о том, как решить конфликтные вопросы без суда

Forbes
Поднимите мне веки Поднимите мне веки

Рассказываем, как скорректировать веки красиво и безопасно

Собака.ru
От Аньелли до Феррари: самые возрастные топ-менеджеры в истории автопрома От Аньелли до Феррари: самые возрастные топ-менеджеры в истории автопрома

Некоторые возглавляют свои компании до самой смерти

РБК
Ты 2.0: тотальный апгрейд секса, доходов и здоровья! Ты 2.0: тотальный апгрейд секса, доходов и здоровья!

Займись тотальным апгрейдом себя!

Maxim
Марк Кьюбан: подкасты и стримы будут только набирать популярность. Он рассказал, как это выгодно использовать Марк Кьюбан: подкасты и стримы будут только набирать популярность. Он рассказал, как это выгодно использовать

Марк Кьюбан поделился своим взглядом на подкастинг и стриминг

Inc.
Как мир стал многоклеточным Как мир стал многоклеточным

Короткая жизнь биолога Алексея Захваткина увенчалась открытием мирового значения

Наука
Венсан Кассель: «Когда заканчиваются съемки фильма, я сбриваю волосы и чувствую себя свободным» Венсан Кассель: «Когда заканчиваются съемки фильма, я сбриваю волосы и чувствую себя свободным»

Венсан Кассель — один из самых знаменитых актеров во Франции

GQ
Виталий Несис Виталий Несис

Виталий Несис рекомендует бизнесменам играть в го

Собака.ru
11 продуктов питания, которые ученые советуют избегать 11 продуктов питания, которые ученые советуют избегать

Какие именно “плохие” продукты вредят нашему здоровью?

Популярная механика
Обмани меня Обмани меня

Амурные аферисты: самые распространенные способы брачного мошенничества

Лиза
Молниеносный Молниеносный

Французский десерт – это особый раздел гастрономии

Вокруг света
Как избавиться от прыщей: действенные способы, которые сделают из тебя красавчика Как избавиться от прыщей: действенные способы, которые сделают из тебя красавчика

Основные причины появления акне и методы борьбы с ним

Playboy
Новый робот борозды не испортит Новый робот борозды не испортит

В сельском хозяйстве хозяйничают роботы и все самые фантастические технологии!

Maxim
VR-приложение для смартфона помогло побороть акрофобию VR-приложение для смартфона помогло побороть акрофобию

Приложение помогает людям снизить страх высоты

N+1
Нейтральная территория Нейтральная территория

Бренды, выпускающие гендерно-нейтральную косметику

Glamour
Открыть в приложении