Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

33 способа исправить последствия десяти лет войны с собой 33 способа исправить последствия десяти лет войны с собой

Индульгенция за бесцельно прожженные годы

Men’s Health
Великий матриархат: как Рената Литвинова сняла фэнтези о феминизме и России Великий матриархат: как Рената Литвинова сняла фэнтези о феминизме и России

Рената Литвинова сняла фильм, который совмещает фэнтези и феминистский подтекст

Forbes
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Чао, дорогой! 6 мотивирующих сериалов про развод Чао, дорогой! 6 мотивирующих сериалов про развод

Героини этих сериалов доказывают, что развод — это не конец всего

Cosmopolitan
Побережье оторванных ног и другие самые загадочные преступления новейшего времени Побережье оторванных ног и другие самые загадочные преступления новейшего времени

Необъяснимые ужасы, вдохновившие самого Стивена Кинга на страшные истории

Maxim
Размер ноги, длина пальцев и женская простата. Мифы и поверья вокруг секса Размер ноги, длина пальцев и женская простата. Мифы и поверья вокруг секса

Разбираемся в стереотипах вокруг секса

СНОБ
Личная жизнь Джо Ди Маджо — одного из величайших игроков в истории бейсбола и мужа Мэрилин Монро (отрывок из книги) Личная жизнь Джо Ди Маджо — одного из величайших игроков в истории бейсбола и мужа Мэрилин Монро (отрывок из книги)

Фрагмент главы из книги Рока и Джона Позитано «Ужин с Ди Маджо»

Esquire
12 фильмов кинофестиваля в Берлине 12 фильмов кинофестиваля в Берлине

Самые интересные фильмы Берлина-2021

Weekend
Игра в куклы помогает найти связь с собой и мирозданием Игра в куклы помогает найти связь с собой и мирозданием

В традиционном народном творчестве заключена целительная сила

Psychologies
10 самых редких наборов LEGO, производившихся серийно 10 самых редких наборов LEGO, производившихся серийно

Бывают нумизматы, бывают филателисты, а бывают – коллекционеры LEGO

Популярная механика
Предчувствие весны Предчувствие весны

Элегантная квартира в Москве с поистине весенней атмосферой

SALON-Interior
Мир перевернулся: как выйти из психологического кризиса Мир перевернулся: как выйти из психологического кризиса

Отрывок из книги психолога Екатерины Сигитовой «Идеальный шторм»

Forbes
Юмор, да и только Юмор, да и только

Декоратор Джонатан Адлер знает, как зарядить интерьер хорошим настроением

SALON-Interior
Иванушка и удаленушка Иванушка и удаленушка

15 советов, как сохранить отношения на расстоянии

Maxim
Какой мужчина! Сериалы с самыми привлекательными актерами Какой мужчина! Сериалы с самыми привлекательными актерами

Эти сериалы можно смотреть хотя бы ради актеров, исполняющих главные роли

Cosmopolitan
Романтичные поступки, от которых не тошнит: 12 свежих идей для ценителей искренности Романтичные поступки, от которых не тошнит: 12 свежих идей для ценителей искренности

Идеи для тех, кто хочет сделать 14 февраля запоминающимся

Playboy
Золото в шкафу: как крошечный стартап помогает крупным компаниям наживаться на буме перепродаж Золото в шкафу: как крошечный стартап помогает крупным компаниям наживаться на буме перепродаж

Секонд-хенд становится тенденцией, от которой в восторге и покупатели, и бренды

Forbes
Это надолго Это надолго

Как меняется секс в отношениях, куда девается и когда уже начинать волноваться?

Cosmopolitan
МКС скоро оборудуют новым суперкомпьютером МКС скоро оборудуют новым суперкомпьютером

Суперкомпьютер SBC-2 будет отправлен на МКС

Популярная механика
Мария Аронова. Бабье счастье Мария Аронова. Бабье счастье

Актриса Мария Аронова о семье, слабостях и страхе одиночества

Караван историй
Если вы так делаете, то мотору скоро придет конец Если вы так делаете, то мотору скоро придет конец

Неверные действия, которые наверняка ускорят поломку двигателя на вашей машине

РБК
7 отвратительных фильмов, снятых по мотивам видеоигр 7 отвратительных фильмов, снятых по мотивам видеоигр

Подборка настолько плохого кино, что от него мог бы сесть кинескоп

Maxim
Петров, Хабенский, Аксенова и другие: актеры из простых семей и их родители Петров, Хабенский, Аксенова и другие: актеры из простых семей и их родители

Талант — не всегда генетика, что доказывают российские артисты из простых семей

Cosmopolitan
Джентльмен в деталях: почему Кларк Гейбл безупречно выглядел — в костюме и не только Джентльмен в деталях: почему Кларк Гейбл безупречно выглядел — в костюме и не только

Кларк Гейбл одевался как образцовый джентльмен, а секрет его стиля был в деталях

Esquire
Внедорожник быстрее Ferrari: тест-драйв GMC Typhoon Внедорожник быстрее Ferrari: тест-драйв GMC Typhoon

Этот автомобиль можно считать дедушкой всех современных суперкроссоверов

РБК
Химики проследили за озоном в жилом доме Химики проследили за озоном в жилом доме

Большой вклад в химию озона в доме вносят кожные жиры людей

N+1
Проклятое платье Монро, которое не могли продать, и еще 5 ее скандальных нарядов Проклятое платье Монро, которое не могли продать, и еще 5 ее скандальных нарядов

Самые известные, громкие и скандальные наряды Мэрилин

Cosmopolitan
Разнотык: «Дорогие товарищи!» Андрея Кончаловского Разнотык: «Дорогие товарищи!» Андрея Кончаловского

Как Андрей Кончаловский показал палачей в фильме «Дорогие товарищи!»

Школа Masters
Пудрить или нет? 6 мифов о пудре или что мы делаем не так – объяснит визажист Пудрить или нет? 6 мифов о пудре или что мы делаем не так – объяснит визажист

Пудра по праву считается королевой макияжа

Cosmopolitan
Спектр железа в космических лучах оказался непохож на спектры других тяжелых элементов Спектр железа в космических лучах оказался непохож на спектры других тяжелых элементов

Железо отнесли к одному классу космических лучей с более легкими частицами

N+1
Открыть в приложении