Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

2002 год 2002 год

Теракт на Дубровке, футбольный погром, запуск «Масяни» и «Идущие вместе»

Esquire
Абьюз: как распознать моральное насилие и что делать Абьюз: как распознать моральное насилие и что делать

Как понять, что вы столкнулись с эмоциональным насилием в отношениях?

РБК
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
12 громких фактов о Джонни Кэше 12 громких фактов о Джонни Кэше

Исполнитель кантри, которого должен знать каждый россиянин, — Джонни Кэш

Maxim
МКС скоро оборудуют новым суперкомпьютером МКС скоро оборудуют новым суперкомпьютером

Суперкомпьютер SBC-2 будет отправлен на МКС

Популярная механика
Можно ли сделать иммунную систему сильнее или это миф Можно ли сделать иммунную систему сильнее или это миф

Йогурт или аскорбинка вряд ли помогут вам «усилить» иммунитет

Популярная механика
Размер ноги, длина пальцев и женская простата. Мифы и поверья вокруг секса Размер ноги, длина пальцев и женская простата. Мифы и поверья вокруг секса

Разбираемся в стереотипах вокруг секса

СНОБ
10 старых романтических комедий, прошедших испытание временем 10 старых романтических комедий, прошедших испытание временем

10 старых прогрессивных романтических комедий, сильно опередивших свое время

Esquire
Невидимые угрозы: TORCH-инфекции Невидимые угрозы: TORCH-инфекции

Что такое TORCH-инфекции и чем они опасны для ребенка?

Здоровье
Вы считаете себя талантливым человеком? Вопрос дня Вы считаете себя талантливым человеком? Вопрос дня

Участники проекта «Сноб» рассказывают, считают ли они себя талантливыми

СНОБ
Белковая диета – способ похудеть и удержать вес Белковая диета – способ похудеть и удержать вес

Белковая диета на две недели позволяет похудеть и долго удерживать вес

Cosmopolitan
Выстрел в голову: всегда ли это смертельно Выстрел в голову: всегда ли это смертельно

Разобрались, что происходит при пулевом ранении в голову и какой шанс выжить

Популярная механика
Здоровая спина: 12 простых домашних упражнений Здоровая спина: 12 простых домашних упражнений

Какие упражнения для спины можно выполнять дома

РБК
8 книг о важном: как говорить с детьми на серьезные темы 8 книг о важном: как говорить с детьми на серьезные темы

7 книг, которые помогут тебе поднять сложные темы в разговоре с ребенком

Cosmopolitan
Женская сила Женская сила

За художницей Артемизией Джентилески закрепилась слава первой феминистки

Вокруг света
Том Круз Том Круз

Разбираем на запчасти Тома Круза

Maxim
Что делать днем, чтобы уснуть ночью, и как быть, если уснуть не получается. Советы от эксперта по тревоге Что делать днем, чтобы уснуть ночью, и как быть, если уснуть не получается. Советы от эксперта по тревоге

Проблемы, которые лишают нас сна и инструменты для борьбы с ними

Inc.
10 самых редких наборов LEGO, производившихся серийно 10 самых редких наборов LEGO, производившихся серийно

Бывают нумизматы, бывают филателисты, а бывают – коллекционеры LEGO

Популярная механика
На вторых ролях: почему ни один из топ-менеджеров Amazon не стал миллиардером На вторых ролях: почему ни один из топ-менеджеров Amazon не стал миллиардером

Что известно о Энди Ясси и почему он так и не стал миллиардером?

Forbes
Герои популярных мемов, которые умерли, а ты даже не знал об этом Герои популярных мемов, которые умерли, а ты даже не знал об этом

Суду по ним, на том свете действительно собирается отличная компания

Maxim
Мафия Tesla: как бывшие подчиненные Илона Маска становятся его главными конкурентами Мафия Tesla: как бывшие подчиненные Илона Маска становятся его главными конкурентами

Люди, стоявшие у истоков Tesla, которые позднее бросили вызов Илону Маску

Forbes
Физики разработали самовосстанавливающиеся генераторы для носимой электроники Физики разработали самовосстанавливающиеся генераторы для носимой электроники

Ученые создали гибкий нательный генератор электричества

N+1
Пирог с мясом и почками, черный пудинг и другие рецепты от Шерлока Холмса Пирог с мясом и почками, черный пудинг и другие рецепты от Шерлока Холмса

Рецепты, блюда по которым готовила миссис Хадсон для Шерлока Холмса

СНОБ
7 нелепых теорий древних ученых о сексе 7 нелепых теорий древних ученых о сексе

Человечество занималось подробным изучением секса задолго до появления ученых

Maxim
Филиалы ада на Земле: 5 мест, где почему-то живут люди Филиалы ада на Земле: 5 мест, где почему-то живут люди

Ознакомительное путешествие по филиалам ада на Земле!

Maxim
Правила жизни Бенисио Дель Торо Правила жизни Бенисио Дель Торо

Правила жизни актера Бенисио Дель Торо

Esquire
Экспресс-диета на мочегонных чаях - почему лучше не рисковать? Экспресс-диета на мочегонных чаях - почему лучше не рисковать?

Так ли идеальны и безопасны для твоего здоровья чаи-диуретики?

Cosmopolitan
Педофил и насильник? Новые подробности скандала вокруг Вуди Аллена Педофил и насильник? Новые подробности скандала вокруг Вуди Аллена

Какие обвинения в адрес Вуди Аллена выдвигает его приемная дочь и правда ли это?

Cosmopolitan
Улучшить память и внимание: упражнения, которые можно делать по дороге на работу Улучшить память и внимание: упражнения, которые можно делать по дороге на работу

Забываете о простых задачах и ежедневных делах? Снижается концентрация?

Psychologies
Выжившие: как выглядели реальные герои фильмов про экстремальные путешествия Выжившие: как выглядели реальные герои фильмов про экстремальные путешествия

Прототипы героев фильмов о выживании и опасных путешествиях

Cosmopolitan
Открыть в приложении