Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Пропил этил Пропил этил

История встречи, любви и расставания мужчины и стакана

Men’s Health
Полусинтетический организм с «лишней» парой оснований в ДНК Полусинтетический организм с «лишней» парой оснований в ДНК

Продукт генной инженерии способен к воспроизводству

Популярная механика
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Святой Валентин, что ты делаешь, прекрати! Святой Валентин, что ты делаешь, прекрати!

Самые запутанные любовные истории звезд, от которых голова идет кругом

Лиза
Сколько стоят за границей те же машины, что у нас. Сравнительная таблица Сколько стоят за границей те же машины, что у нас. Сравнительная таблица

Сравниваем российские ценники с европейскими, украинскими и азиатскими

РБК
Стиль Дины Саевой: как одевалась блогерша-миллионерша из Таджикистана до славы Стиль Дины Саевой: как одевалась блогерша-миллионерша из Таджикистана до славы

Как одевалась блогер Дина Саева раньше и как одевается сейчас

Cosmopolitan
Археологи нашли пурпурные ткани времен царя Соломона и воссоздали процесс добычи красителя Археологи нашли пурпурные ткани времен царя Соломона и воссоздали процесс добычи красителя

Исследование окрашенного текстиля времен царя Соломона

N+1
«Погребальный звон по карьере Вуди Аллена»: на HBO вышло расследование о семье режиссера «Погребальный звон по карьере Вуди Аллена»: на HBO вышло расследование о семье режиссера

В чем суть конфликта в семье Вуди Аллена и как мир воспринял новое расследование

Forbes
С вами говорит телевизор С вами говорит телевизор

Татьяна Алешичева о сериале «Ванда/Вижен», умном супергеройском ситкоме

Weekend
Пикап по-самурайски. Как знакомиться с девушками в японских ресторанах Пикап по-самурайски. Как знакомиться с девушками в японских ресторанах

Почему нужно знакомиться с девушкой в японском ресторане?

Maxim
Перекачанные лица, или Overfilling: как выходят и чем грозят, знает косметолог Перекачанные лица, или Overfilling: как выходят и чем грозят, знает косметолог

Зачем так надуваться? Психологическая проблема или ошибка пластического хирурга?

Cosmopolitan
Алексей Москалёв: «Выглядеть молодо можно, только замедлив процессы старения всего организма» Алексей Москалёв: «Выглядеть молодо можно, только замедлив процессы старения всего организма»

Как оставаться молодой, красивой и здоровой как можно дольше?

Здоровье
Самая большая свалка электроники и еще четыре места на Земле с самыми экстремальными условиями Самая большая свалка электроники и еще четыре места на Земле с самыми экстремальными условиями

В этих экстремальных местах живут люди

Maxim
Семь поводов влюбиться Семь поводов влюбиться

Любовь – это не только приятное и волнительное переживание, но и...

Здоровье
Люк Бессон Люк Бессон

Правила жизни Люка Бессона

Esquire
Почему девушка не пишет первой: 8 возможных причин (рано паниковать) Почему девушка не пишет первой: 8 возможных причин (рано паниковать)

Подборка частых причин, по которым многие девушки не пишут парням первыми

Playboy
Ретабло – древнейшее из искусств Ретабло – древнейшее из искусств

Ретабло – картины, которые жертвуют церквям в благодарность о помощи святых

Вокруг света
Фрэнк Ллойд Райт и Broadacre City: исход из города Фрэнк Ллойд Райт и Broadacre City: исход из города

Утопия Райта, описанная в книге 1932 года

Weekend
Новый Дикий Запад: как пользователи Clubhouse научились зарабатывать в соцсети Новый Дикий Запад: как пользователи Clubhouse научились зарабатывать в соцсети

Как в Clubhouse зарождается рекламный рынок и сколько зарабатывают прямо сейчас

Forbes
Чей в море мех? Чей в море мех?

История о том, как люди договорились не истреблять морских котиков

Вокруг света
Живые души Живые души

«Гоголь-центр»: портрет театра на фоне перемен

Weekend
5 лучших хорроров, чтобы не скучать в пандемию: часть 2 5 лучших хорроров, чтобы не скучать в пандемию: часть 2

Хорроры, которые помогут скоротать вечера и немного пощекотать нервы

Популярная механика
Маломощные реакторы спасут мирный атом Маломощные реакторы спасут мирный атом

Репутация – главная проблема атомной энергетики в XXI веке

Популярная механика
Цианобактерии выжили на марсианских ресурсах Цианобактерии выжили на марсианских ресурсах

Цианобактерии наработали биомассу в условиях низкого давления

N+1
Компьютерная томография подтвердила драматическую гибель египетского царя Компьютерная томография подтвердила драматическую гибель египетского царя

Фараон Секененра Таа II попал в руки многочисленных врагов и был жестоко убит

N+1
Мария Власова и ее рукописный альбом Мария Власова и ее рукописный альбом

Домашний альбом Марии Власовой, сестры Зинаиды Волконской

Наука
12 громких фактов о Джонни Кэше 12 громких фактов о Джонни Кэше

Исполнитель кантри, которого должен знать каждый россиянин, — Джонни Кэш

Maxim
Старые письма о главном: как писатели признавались в любви Старые письма о главном: как писатели признавались в любви

Лучшие любовные письма писателей

Esquire
Обмани меня Обмани меня

Амурные аферисты: самые распространенные способы брачного мошенничества

Лиза
Криптомиллионеры начали платить тысячи долларов за право собственности на мемы. Wired рассказал, как устроен рынок NFT Криптомиллионеры начали платить тысячи долларов за право собственности на мемы. Wired рассказал, как устроен рынок NFT

Биткоин-элита тратит миллионы долларов на покупку цифрового искусства

Inc.
Открыть в приложении