Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Черные грибы Чернобыля Черные грибы Чернобыля

Жизнь способна укротить даже смертоносную радиацию и использовать ее во благо

Популярная механика
Они настоящие Они настоящие

Александр Цыпкин выяснил, чего ждут женщины от современных мужчин

Cosmopolitan
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Практика большого взрыва Практика большого взрыва

Мадс Миккельсен снова пытается применить на практике одну научную теорию

СНОБ
Опыт против разума: чем купоны на еду лучше контроля над ценами Опыт против разума: чем купоны на еду лучше контроля над ценами

Как помочь малоимущим без принятия вредных для экономики решений

Forbes
Мария Власова и ее рукописный альбом Мария Власова и ее рукописный альбом

Домашний альбом Марии Власовой, сестры Зинаиды Волконской

Наука
Райан Гослинг, Серена Уильямс и другие звезды, которых критиковали за вес Райан Гослинг, Серена Уильямс и другие звезды, которых критиковали за вес

Многие публичные люди подвергались критике за лишний вес и выдающиеся формы

РБК
Одна вокруг света: Робин Гуд Дикого Запада и кусочек родины в Вайоминге Одна вокруг света: Робин Гуд Дикого Запада и кусочек родины в Вайоминге

107-я серия о кругосветном путешествии Ирины Сидоренко и ее собаки Греты

Forbes
Как начать заниматься в тренажерном зале: 16 советов от мировых тренеров Как начать заниматься в тренажерном зале: 16 советов от мировых тренеров

Как правильно начать заниматься фитнесом, сохранить мотивацию и избежать травм

Playboy
«Чахотка: другая история немецкого общества» «Чахотка: другая история немецкого общества»

Отрывок из книги Ульрике Мозер «Чахотка: другая история немецкого общества»

N+1
Почему блогеры и инфлюенсеры могут и вдохновлять, и раздражать? Почему блогеры и инфлюенсеры могут и вдохновлять, и раздражать?

Почему красивые картинки и успешные люди вызывают у нас и вдохновение и злость?

Psychologies
Геополитические конфликты из-за энергетической безопасности Геополитические конфликты из-за энергетической безопасности

Отрывок из книги Дэниела Ергина «Новая карта мира»

СНОБ
Физики зафиксировали редкое гиперядро с двумя странными кварками Физики зафиксировали редкое гиперядро с двумя странными кварками

Удалось однозначно определить энергию связи Ξ-гиперона с ядром

N+1
В 3500-летнем папирусе нашли древнейшее описание процесса мумификации В 3500-летнем папирусе нашли древнейшее описание процесса мумификации

Египтологи обнаружили старейшее из известных руководств по мумификации

N+1
Это надолго Это надолго

Как меняется секс в отношениях, куда девается и когда уже начинать волноваться?

Cosmopolitan
Чему нас учит измена и как она может изменить нашу жизнь к лучшему Чему нас учит измена и как она может изменить нашу жизнь к лучшему

Что произошло между двумя людьми, раз союз затрещал по швам

Psychologies
Техника бокса Техника бокса

Современный спорт – это технологии

Популярная механика
Самые странные идеи свиданий, которые вас сблизят: она поймет, что ты не такой, как все Самые странные идеи свиданий, которые вас сблизят: она поймет, что ты не такой, как все

Быть чудиками на свиданиях не зазорно

Playboy
Экстремальные нагрузки вызвали появление аморфных фаз в высокоэнтропийном сплаве Экстремальные нагрузки вызвали появление аморфных фаз в высокоэнтропийном сплаве

Физики нашли аморфные зоны в кристаллической структуре металла под нагрузкой

N+1
Торт не захочешь! 10 продуктов, которые уберут тягу к сладкому. Мнение диетолога Торт не захочешь! 10 продуктов, которые уберут тягу к сладкому. Мнение диетолога

Как освободиться от сахара?

Cosmopolitan
Кружок по интересам Кружок по интересам

Квартира с круговой планировкой для большой и дружной семьи

AD
10 невероятных историй из спорта, которые изменили мир 10 невероятных историй из спорта, которые изменили мир

Главное в спорте — подтверждение того, что границы возможностей человека условны

РБК
Посиделки в графском особняке Посиделки в графском особняке

Жизнь большой «литературной коммуналки» с ее скандалами и творческими вечерами

Караван историй
Одиноким предоставляется Одиноким предоставляется

Старостью с сорока кошками и одиночеством женщин пугают весьма безуспешно

Cosmopolitan
Оливковые и виноградные косточки рассказали о специализации хозяйства у минойцев Оливковые и виноградные косточки рассказали о специализации хозяйства у минойцев

Сложный ландшафт — причина появления сельскохозяйственных предпочтений минойцев

N+1
Мурашки по коже: необычные триллеры, которые затягивают не на шутку Мурашки по коже: необычные триллеры, которые затягивают не на шутку

От этих фильмов действительно становится не по себе

Cosmopolitan
От мини до гендерной нейтральности и авангарда: как эволюционировал стиль Шарлотты Рэмплинг От мини до гендерной нейтральности и авангарда: как эволюционировал стиль Шарлотты Рэмплинг

Стиль актрисы Шарлотты Рэмплинг всегда был прогрессивным для своего времени

Esquire
В жизни есть место подвигу В жизни есть место подвигу

Наши героини о том, как они борются с раком — и побеждают

Tatler
Вкусные ловушки Вкусные ловушки

Избыток жиров и сахара бывает и в продуктах, на которые сразу и не подумаешь

Лиза
Какое количество шоколада может убить человека Какое количество шоколада может убить человека

Что будет, если съесть сразу несколько килограмм шоколада?

Популярная механика
Открыть в приложении