Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Горящая точка Горящая точка

Жители деревни Лисин начинают рабочий день, спускаясь в кратер активного вулкана

Вокруг света
«Голые» фото звезд-2021, которые лишили нас дара речи: Толкалина, Шейк и другие «Голые» фото звезд-2021, которые лишили нас дара речи: Толкалина, Шейк и другие

В 2021 году звезды не скупились на публикацию откровенных снимков

Cosmopolitan
Погружение в Африку Погружение в Африку

Маршрут доктора Дэвида Ливингстона вглубь Африки спустя 160 лет

Вокруг света
Впечатлила «Игра в кальмара»? Лучшие южнокорейские фильмы с высоким рейтингом Впечатлила «Игра в кальмара»? Лучшие южнокорейские фильмы с высоким рейтингом

Южная Корея и правда подарила нам довольно много отличных фильмов и сериалов

Cosmopolitan
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
Букет в цветочном горшке Букет в цветочном горшке

Красивые комнатные растения с недолгим сроком жизни

Наука и жизнь
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Как открыть и содержать гостиницу для животных в Москве и сколько на этом можно заработать Как открыть и содержать гостиницу для животных в Москве и сколько на этом можно заработать

Зоогостиница: помещение, персонал и более миллиона рублей на открытие

VC.RU
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
«Хочу выиграть в лотерею»: как загадывать желания, чтобы они сбывались «Хочу выиграть в лотерею»: как загадывать желания, чтобы они сбывались

Ритуал загадывания желаний в новогоднюю ночь имеет почти мистическую силу

Cosmopolitan
Задать жару Задать жару

Хого – горячее блюдо, которое подают на праздники для большой компании

Вокруг света
Гликемический индекс продуктов: что это и на что он влияет Гликемический индекс продуктов: что это и на что он влияет

Почему ориентироваться на гликемический индекс нужно с большой осторожностью

РБК
Месть хазарам Месть хазарам

Многим нравится именовать себя потомками строителей могучих империй

Дилетант
Композит на основе древесины зарядил аккумулятор через мышцы Композит на основе древесины зарядил аккумулятор через мышцы

Разработан пьезоэлектрический материал для ультразвуковых зарядных устройств

N+1
Тигр русской дипломатии Тигр русской дипломатии

Творчество Дмитрия Левицкого имеет огромное значение для искусства XVIII века

Дилетант
«Город — это не здания, город — это люди»: кто живет в подсознании Москвы «Город — это не здания, город — это люди»: кто живет в подсознании Москвы

Отрывок из книги «Тень» — о том, как полицейский попадает в потусторонний мир

Forbes
Минус 70 кг: американка похудела вдвое, но не отказалась от бургеров Минус 70 кг: американка похудела вдвое, но не отказалась от бургеров

История Эмбер Клеменс: скинуть вес можно и без отказа от бургеров и мороженого

Cosmopolitan
Чем короче юбка — тем меньше счет: 5 заведений, которые предлагают необычные скидки Чем короче юбка — тем меньше счет: 5 заведений, которые предлагают необычные скидки

Гении ресторанного креатива

Playboy
90 м² 90 м²

Собственная квартира Марии и Павла Ивановых из FullHouseDesign

AD
Лучшие мини-сериалы 2021 года, которые можно посмотреть за неделю Лучшие мини-сериалы 2021 года, которые можно посмотреть за неделю

Эти сериалы можно посмотреть даже за выходные, смотря как взяться за это дело

Cosmopolitan
Христианский гимн, панк и факельное шествие. Как Германия проводила Ангелу Меркель с поста канцлера Христианский гимн, панк и факельное шествие. Как Германия проводила Ангелу Меркель с поста канцлера

Как прошла торжественная церемония в честь Ангелы Меркель

СНОБ
«Черному зеркалу» — 10 лет. Рассказываем, какие эпизоды сериала воплотились в реальность «Черному зеркалу» — 10 лет. Рассказываем, какие эпизоды сериала воплотились в реальность

Истории из «Черного зеркала», которые казались фантастикой, но стали реальностью

Esquire

Будь аккуратен со своими желаниями

Playboy
Магнитометры улучшили качество и скорость нейровизуализации Магнитометры улучшили качество и скорость нейровизуализации

Как можно усовершенствовать существующие методы нейровизуализации

N+1
Что такое метеозависимость и как ее лечить, советы врача Что такое метеозависимость и как ее лечить, советы врача

Для многих погода становится тяжелым испытанием из-за метеозависимости

РБК
5 причин, по которым ты набираешь вес во время месячных 5 причин, по которым ты набираешь вес во время месячных

На сколько нормально поправиться во время месячных?

Cosmopolitan
ВАЗ: лучшие электромобили советского периода ВАЗ: лучшие электромобили советского периода

В советское и постсоветское время ВАЗ был лидером электромобилестроения

Популярная механика
Польза и вред какао: научные данные Польза и вред какао: научные данные

За что какао ценят диетологи и как правильно его пить?

РБК
Отряд самоубийц: пять животных без инстинкта самосохранения Отряд самоубийц: пять животных без инстинкта самосохранения

Эти животные каким-то чудом дотянули до наших дней!

Maxim
Исчезнувшая греза Михаила Врубеля Исчезнувшая греза Михаила Врубеля

«Принцесса Греза» Михаила Врубеля — летящие волосы, полупрозрачные одежды

Караван историй
Открыть в приложении