Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Драгоценное зернышко Драгоценное зернышко

Золотодобыча в современных условиях

Популярная механика
Вот тебе и чудо: 5 историй, когда на Новый год что-то пошло не так Вот тебе и чудо: 5 историй, когда на Новый год что-то пошло не так

В новогоднюю ночь порой случаются курьезные, глупые и смешные ситуации

Playboy
Погружение в Африку Погружение в Африку

Маршрут доктора Дэвида Ливингстона вглубь Африки спустя 160 лет

Вокруг света
Активируем внутреннюю заботливую маму: инструкция для заботы о себе Активируем внутреннюю заботливую маму: инструкция для заботы о себе

Все советуют заботиться о себе, но как именно?

Psychologies
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
Особенности профориентации подростков Особенности профориентации подростков

Если подросток мечтает стать практикующим психологом

СНОБ
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
EXEED VX. Последнее китайское предупреждение EXEED VX. Последнее китайское предупреждение

Известный китайский бренд привёз в Россию новый автомобиль

4x4 Club
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Синий тигровый попугай Синий тигровый попугай

Но тут на нашем жизненном пути попался идеальный вариант: синий тигровый попугай

Weekend
Уникальное свержение Уникальное свержение

Хрущёва предупреждали о заговоре, но он остался равнодушен к этим сигналам

Дилетант
Для чего нужен витамин А: комментарии врача Для чего нужен витамин А: комментарии врача

Зачем и кому нужен витамин А?

РБК
Разгром императорских покоев Разгром императорских покоев

Зимний дворец не раз подвергался серьёзной опасности

Дилетант
Шесть «что будет, если...?», на которые должен ответить стартап Шесть «что будет, если...?», на которые должен ответить стартап

Что будет, если проект не зайдет или кончатся деньги?

Inc.
Цифровая лихорадка Цифровая лихорадка

Наиболее интересные выступления из конференции CG Event

Популярная механика
Чему создатели метавселенных могут поучиться у 3D-игры Second Life Чему создатели метавселенных могут поучиться у 3D-игры Second Life

Какой создатель Second Life видит метавселенную, исходя из своего опыта

VC.RU
Боязнь дырок. Учёные выяснили причины возникновения трипофобии Боязнь дырок. Учёные выяснили причины возникновения трипофобии

Что такое трипофобия и почему она возникает?

Популярная механика
Как учатся современные дети в России и что происходит с отечественной системой образования? Заменит ли дистанционное обучение офлайн? Отвечают учителя Как учатся современные дети в России и что происходит с отечественной системой образования? Заменит ли дистанционное обучение офлайн? Отвечают учителя

Esquire расспросил учителей о настоящем и будущем школьного образования

Esquire
Игра в классику: 10 культовых фильмов, чтобы скоротать вечер в приятной компании Игра в классику: 10 культовых фильмов, чтобы скоротать вечер в приятной компании

Проверенная временем классику, которая сформировала основу современного кино

Правила жизни
И сбоку бантик И сбоку бантик

Простые и эффектные идеи упаковки подарков

Лиза
Moreart Moreart

Moreart — автор хита, который вошел в музыкальные топы в 139 странах

ЖАРА Magazine
«Если будешь всех слушать, то проиграешь»: главное из интервью Михаила Токовинина, основателя amoCRM «Если будешь всех слушать, то проиграешь»: главное из интервью Михаила Токовинина, основателя amoCRM

Основатель amoCRM — зачем он нанимает неуверенных в себе людей?

VC.RU
42 м² 42 м²

Квартира со встроенными системами хранения по проекту бюро А3

AD
Все слышали про белый шум. Но что такое розовый, коричневый и синий шум? Все слышали про белый шум. Но что такое розовый, коричневый и синий шум?

Сколько цветов шума существует в мире и как они действуют на людей?

Популярная механика
Нео на пенсии или пародия на современный Голливуд: какой получилась новая «Матрица» Нео на пенсии или пародия на современный Голливуд: какой получилась новая «Матрица»

Как новая «Матрица» стала одновременно пародией и оммажем оригинальной серии

Forbes
Дикие повадки: чем человек отличается от шимпанзе Дикие повадки: чем человек отличается от шимпанзе

Чем на самом деле человек отличается от шимпанзе?

Популярная механика
«Матрица: Воскрешение»: искусственный интеллект победил «Матрица: Воскрешение»: искусственный интеллект победил

Разбираемся, стоит ли смотреть «Матрицу: Воскрешение»

GQ
Неизвестный гоминин прогулялся по вулканическому пеплу 3,6 миллиона лет назад Неизвестный гоминин прогулялся по вулканическому пеплу 3,6 миллиона лет назад

Биологи и антропологи повторно исследовали следы, обнаруженные в Танзании

N+1
5 технологий, которые ты видел в «Черном зеркале»: теперь это реально 5 технологий, которые ты видел в «Черном зеркале»: теперь это реально

Какие технологии предугадал сериал «Черное зеркало»?

Playboy
Кормилец Енисей Кормилец Енисей

Тур по Красноярскому краю, Республикам Хакасия и Тыва

Отдых в России
Открыть в приложении