Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
Водителей штрафуют, когда они просто стоят в пробке. Подробности и фото Водителей штрафуют, когда они просто стоят в пробке. Подробности и фото

Нередко появляются жалобы на штрафы за так называемое «стояние в пробке»

РБК
Боги, люди и поганки Боги, люди и поганки

Грибы занимают уникальное место не только в биосфере, но и в истории цивилизации

Вокруг света
Дожить до ручки Дожить до ручки

Борис Филановский о новых перьях и старых играх

Weekend
Погружение в Африку Погружение в Африку

Маршрут доктора Дэвида Ливингстона вглубь Африки спустя 160 лет

Вокруг света
Визажист и бизнесмен Елена Крыгина —  Forbes: «Мне важно круто продать компанию» Визажист и бизнесмен Елена Крыгина —  Forbes: «Мне важно круто продать компанию»

Елена Крыгина — о том, почему она производит косметику в России

Forbes
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Евгеника в прошлом, настоящем и будущем Евгеника в прошлом, настоящем и будущем

Что изучает евгеника и существует ли она сейчас?

Популярная механика
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
Завезенных на Гран-Канарию королевских змей уличили в уничтожении местных ящериц Завезенных на Гран-Канарию королевских змей уличили в уничтожении местных ящериц

Чтобы не допустить вымирания ящериц, ученые призывают бороться со змеями

N+1
Умберто Эко Умберто Эко

Умберто Эко глазами Дмитрия Быкова

Дилетант
«Что было в школе?»: как получить от ребенка честный ответ «Что было в школе?»: как получить от ребенка честный ответ

Как настроить ребенка на доверительную беседу про школу

Psychologies
Жуки — красавцы Жуки — красавцы

Бронзовики, осы-блестянки и другие сказочно красивые насекомые

Наука и жизнь
Сервис выжимок увеличил конверсию в подписки на 23%: перестал хвалить себя и пообещал напомнить, когда спишет деньги Сервис выжимок увеличил конверсию в подписки на 23%: перестал хвалить себя и пообещал напомнить, когда спишет деньги

Как Blinkist изменил интерфейс приложения и увеличил число покупок на 1200%

VC.RU
Строки, оборванные пулей Строки, оборванные пулей

О судьбе архива поэта рассказывает Любовь Сумм, внучка Павла Когана

Дилетант
7 самых интересных мест в Солнечной системе, где может существовать жизнь 7 самых интересных мест в Солнечной системе, где может существовать жизнь

Солнечная система полна потенциальных мест, в которых могут выживать микробы

Популярная механика
Оказывается, психологическая устойчивость связана с ответом тела на стресс Оказывается, психологическая устойчивость связана с ответом тела на стресс

Стресс может ускорить старение организма

Популярная механика
«В бизнесе надо просто не умереть по пути, есть вот такая задачка» «В бизнесе надо просто не умереть по пути, есть вот такая задачка»

Основатель «Партии еды» — зачем продал растущую компанию?

VC.RU
Z — значит Зендея: почему самая безукоризненная голливудская звезда заслуживает внимания Z — значит Зендея: почему самая безукоризненная голливудская звезда заслуживает внимания

Как Зендея запололнила медиа-пространство и почему стоит за ней следить

Esquire
На своих двоих На своих двоих

Сколько времени без вреда для ног можно проводить в разной обуви

Лиза
Манифест российского виноделия: лидеры рейтинга лучших вин России Манифест российского виноделия: лидеры рейтинга лучших вин России

Forbes составил рейтинг российских вин. Топ-10 рейтинга — в нашей статье

Forbes
Две диеты, мешающие вашему долголетию: что говорит наука Две диеты, мешающие вашему долголетию: что говорит наука

К чему могут привести кетодиета и вегетарианство?

Psychologies
Страшные мысли наших детей: можем ли мы помочь? Страшные мысли наших детей: можем ли мы помочь?

Душевное состояние детей и подростков вызывает серьезнейшие опасения

Psychologies
«Синдром Плюшкина»: безобидная причуда или личностное расстройство? «Синдром Плюшкина»: безобидная причуда или личностное расстройство?

«Синдром Плюшкина», или «хоардинг» — чем опасен и как лечить?

Psychologies
На войне как на войне: как запах свежескошенной травы защищает ее от опасностей На войне как на войне: как запах свежескошенной травы защищает ее от опасностей

Зачем нужен запах свежескошенной травы?

Популярная механика
Круче микроскопа: как отсканировать рельеф молекулы Круче микроскопа: как отсканировать рельеф молекулы

Что модно рассмотреть через атомный силовой микроскоп?

Популярная механика
15 игр, которые укрепят отношения 15 игр, которые укрепят отношения

Психологические, азартные и медитативные игры для двоих и компании друзей

Добрые советы
Почему не надо пить алкоголь натощак? Объясняем наглядно Почему не надо пить алкоголь натощак? Объясняем наглядно

Как алкоголь действует на организм?

Популярная механика
Археологи нашли в Турции разрушенное серией цунами древнее поселение Археологи нашли в Турции разрушенное серией цунами древнее поселение

Минойского извержение разрушило поселение Чешме-Багларараси в Западной Анатолии

N+1
Отшельник по собственной воле. Клаудио Морандини: «Снег, собака, нога» Отшельник по собственной воле. Клаудио Морандини: «Снег, собака, нога»

Книга об отшельнике Адельмо Фарандола, который живет в хижине на склоне горы

СНОБ
Открыть в приложении