Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Время Близнецов. Зимнее небо Время Близнецов. Зимнее небо

Созвездие Близнецов — самое северное зодиакальное созвездие

Наука и жизнь
«Чайник» за рулем. Как решить проблему аварий с участием неопытных водителей «Чайник» за рулем. Как решить проблему аварий с участием неопытных водителей

В России, как известно, две беды, и часто они приходят парой

СНОБ
Город In Folio Город In Folio

Петербург из тех мест, что лишний раз опиши – от него не убудет

Вокруг света
Векторный свет превратил атомный газ в компас Векторный свет превратил атомный газ в компас

Физики провели магнитометрию с помощью закрученного света

N+1
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Что такое дрожжи и почему их не надо бояться? Что такое дрожжи и почему их не надо бояться?

Что же такое дрожжи? Как они были «одомашнены»?

Популярная механика
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
Разочаровали: звездные селфи без макияжа, которые никому не понравились Разочаровали: звездные селфи без макияжа, которые никому не понравились

Селфи звезд без макияжа, которые разочаровали подписчиков

Cosmopolitan
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
Доктор Лиза: о жизни, о смерти, о любви Доктор Лиза: о жизни, о смерти, о любви

Отрывки из личного дневника Елизаветы Глинки — о жизни и смерти, о любви

Cosmopolitan
Где взять водород? Где взять водород?

Водород давно и широко используется в химической и пищевой промышленности

Наука и жизнь
Книги для саморазвития, которые помогут вам стать лучше Книги для саморазвития, которые помогут вам стать лучше

Книги по повышению продуктивности в бизнесе, общении, саморазвитии

Популярная механика
«Наука и жизнь» № 11, 1982 г. Ещё не кровь, но уже не водица «Наука и жизнь» № 11, 1982 г. Ещё не кровь, но уже не водица

Летом 1982 года проходил в столице Первый Всесоюзный биофизический съезд

Наука и жизнь
Соединить экологию с экономикой Соединить экологию с экономикой

Как принципы ESG могут изменить современное производство

РБК
Александр, сын Ярослава Александр, сын Ярослава

Почему мы почти ничего не знаем об Александре Невском

Дилетант
Анонимы и спекулянты: стал ли арт-рынок прозрачнее благодаря блокчейну Анонимы и спекулянты: стал ли арт-рынок прозрачнее благодаря блокчейну

Анализируем самые громкие сделки по продаже NFT-искусства в 2021 году

Forbes
Дмитрий Брейтенбихер: «Сначала лучше, потом дешевле. Сначала доходы, потом расходы» Дмитрий Брейтенбихер: «Сначала лучше, потом дешевле. Сначала доходы, потом расходы»

ВТБ намерен развивать бизнес по работе с состоятельными клиентами

Forbes
Весят меньше 60 кг: как выглядят чемпионы по скоростному поеданию еды Весят меньше 60 кг: как выглядят чемпионы по скоростному поеданию еды

Как выглядят участники соревнований по скоростному поеданию

Cosmopolitan
9 супермодных пар обуви, которые тебе могут не подойти — разбираемся почему 9 супермодных пар обуви, которые тебе могут не подойти — разбираемся почему

Рассмотрим актуальные модели обуви и расскажем, чем они опасны

Cosmopolitan
«Усоногий рак Чарльза Дарвина и паук Дэвида Боуи: Как научные названия воспевают героев, авантюристов и негодяев». Отрывок из книги «Усоногий рак Чарльза Дарвина и паук Дэвида Боуи: Как научные названия воспевают героев, авантюристов и негодяев». Отрывок из книги

Отрывок из книги Стивена Херда — что «нейминг» может рассказать об открытиях

СНОБ
10 способов сделать базовую вещь ультрамодной 10 способов сделать базовую вещь ультрамодной

С чем носить белую рубашку, чтобы быть самой стильной

Лиза
На отдых в офлайн: 8 сервисов по избавлению от интернет-зависимости На отдых в офлайн: 8 сервисов по избавлению от интернет-зависимости

Приложения для смартфонов, которые помогают реже пользоваться смартфонами

РБК
«Отсутствие силы воли помогло мне чего-то добиться в жизни». Интервью с ресторатором и телеведущим Дмитрием Левицким «Отсутствие силы воли помогло мне чего-то добиться в жизни». Интервью с ресторатором и телеведущим Дмитрием Левицким

Предприниматель и телеведущий рассказал о пользе лени

СНОБ
Революция в хоккее: как изобрели ледозаливочную машину Революция в хоккее: как изобрели ледозаливочную машину

Ледозаливочные машины Замбони – обязательный атрибут хоккея

Популярная механика
Минералка без газа и кофе с маслом: что пить на интервальном голодании Минералка без газа и кофе с маслом: что пить на интервальном голодании

Можно ли пить и что именно во время интервального голодания?

Cosmopolitan
Как мужчине снимать нюдсы? Как мужчине снимать нюдсы?

Как снять идеальное «голое селфи»?

Maxim
Ради фильма, вместо фильма, вместе с фильмом, после фильма Ради фильма, вместо фильма, вместе с фильмом, после фильма

Великие кинорежиссеры, создающие комиксы

Weekend
Веселые рыбаки и фермы: как устроены новые финансовые пирамиды под видом онлайн-игр Веселые рыбаки и фермы: как устроены новые финансовые пирамиды под видом онлайн-игр

Как устроены инвестиционные онлайн-игры и почему их владельцев сложно найти?

Forbes
Основатель «2ГИС» Александр Сысоев: «Сейчас мы даём технологии экосистеме “Сбера”, потом — она нам» Основатель «2ГИС» Александр Сысоев: «Сейчас мы даём технологии экосистеме “Сбера”, потом — она нам»

Основатель «2ГИС» — как сервис вписался в экосистему «Сбера»

VC.RU
Бизнесмен на скейте: топ-менеджер «Росатома» объясняет, как решать рабочие проблемы с помощью хобби Бизнесмен на скейте: топ-менеджер «Росатома» объясняет, как решать рабочие проблемы с помощью хобби

Как неочевидное хобби помогает справиться с большим объемом работы

Inc.
Открыть в приложении