Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
«Перестаньте жалеть тех, кто об этом не просил»: как я живу с одной рукой «Перестаньте жалеть тех, кто об этом не просил»: как я живу с одной рукой

Меня зовут Александра Вяткина и у меня с рождения отсутствует одна рука

Cosmopolitan
Погружение в Африку Погружение в Африку

Маршрут доктора Дэвида Ливингстона вглубь Африки спустя 160 лет

Вокруг света
Торговое оборудование Торговое оборудование

Как друзья из Ростова-на-Дону создали соцсеть для трейдеров стоимостью $3 млрд

Forbes
Горящая точка Горящая точка

Жители деревни Лисин начинают рабочий день, спускаясь в кратер активного вулкана

Вокруг света
IBM создала автоматизированную лабораторию с искусственным интеллектом IBM создала автоматизированную лабораторию с искусственным интеллектом

RoboRXN, автоматизированная удаленная лаборатория с искусственным интеллектом

Популярная механика
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Пассажирский сверхзвук: каким путем пойдут новые поколения? Пассажирский сверхзвук: каким путем пойдут новые поколения?

Коммерческая сверхзвуковая авиация сможет существовать, если изменится

Наука
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
Бодишейминг: что это и как ему противостоять Бодишейминг: что это и как ему противостоять

В чем причины бодишейминга, чем он опасен и как ему противостоять

РБК
Конец русского Рокамболя Конец русского Рокамболя

До сих пор нет ни одной научной биографии этого человека

Дилетант
Маршрут в будущее Маршрут в будущее

Роман Лебедев о педагогических подходах большой перемены

ПУСК
Конец Бонапарта Конец Бонапарта

Наполеон встретил смерть так же хладнокровно, как вражеские ядра и пули

Дилетант
А по-хорошему нельзя? А по-хорошему нельзя?

Иногда позитив – это опасно

Cosmopolitan
Новый главный Новый главный

Самый большой, сложный и мощный космический телескоп в истории

Популярная механика
Очарование Южного Урала Очарование Южного Урала

Челябинская область – это край древних легенд, бесконечных гор и лесов

Отдых в России
Жизнь в стиле эко Жизнь в стиле эко

5 шагов, которые помогут прийти к более осознанному потреблению

Playboy
75 м² 75 м²

Квартира с оттенками охры для любителей Марокко

AD
«Не беспокойтесь о нас»: 5 самых трагичных судеб семей с «Титаника» «Не беспокойтесь о нас»: 5 самых трагичных судеб семей с «Титаника»

Истории с «Титаника» — о героизме, самопожертвовании и глупости

Cosmopolitan
Детали новых российских ракет будут смешивать Детали новых российских ракет будут смешивать

Перспективные ракеты собирают с помощью новой технологии сварки

Популярная механика
Валдис Пельш. Почетный профессор Валдис Пельш. Почетный профессор

Валдис Пельш — о своем карьерном пути и желании покорять новые вершины

Караван историй
3:0 в вашу пользу 3:0 в вашу пользу

Славный путь от смутных 90-х до наших по-спортивному подтянутых дней

Men’s Health
О чем он только думает О чем он только думает

Прочитать мысли мужчины или просто спросить его?

Cosmopolitan
Природный этюд Природный этюд

Студия INRE превратила типовой дом в коттеджном посёлке в современную резиденцию

SALON-Interior
Детство во время войны: каким получился «Белфаст» Кеннета Браны Детство во время войны: каким получился «Белфаст» Кеннета Браны

Черно-белый «Белфаст» Кеннета Браны

РБК
Возвращение легенды: кто и зачем строит копии затонувшего Титаника Возвращение легенды: кто и зачем строит копии затонувшего Титаника

Хотите забронировать себе круиз на "Титанике"?

Популярная механика
5 странных японских новогодних традиций 5 странных японских новогодних традиций

Что японцы делают на праздники — это просто уму непостижимо!

Maxim
Когда вы на грани: что такое нервный срыв и как с ним справиться Когда вы на грани: что такое нервный срыв и как с ним справиться

Что такое нервный срыв, почему он возникает и как себя проявляет

Forbes
Профессиональный интерес Профессиональный интерес

Почему компания Fendi не отказывается от использования натурального меха?

Grazia
Шесть «что будет, если...?», на которые должен ответить стартап Шесть «что будет, если...?», на которые должен ответить стартап

Что будет, если проект не зайдет или кончатся деньги?

Inc.
Открыть в приложении