Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

О чём пишут научно-популярные журналы мира О чём пишут научно-популярные журналы мира

Научпоп: целебные звуки природы, археология Марса и исчезающие журналы

Наука и жизнь
Праздник вкуса Праздник вкуса

Покупаем авокадо, индейку, икру и мандарины

Добрые советы
Зеленый дракон Зеленый дракон

Как Китаю удалось пройти путь от «угольной коптилки» до лидера энергоперехода

ТехИнсайдер
Хорошие оценки и уборка по дому: за что из этого можно платить ребенку? Хорошие оценки и уборка по дому: за что из этого можно платить ребенку?

Некоторые родители платят своим детям за хорошие заслуги. Правильно ли это?

Cosmopolitan
Что скрывается за модным словом «роялти» ? Что скрывается за модным словом «роялти» ?

Пассивный доход на интеллектуальной собственности: как работает роялти?

Наука и техника
Северное сияние Северное сияние

Современная арктическая кухня базируется продуктах Кольского полуострова

Bones
10 археологических открытий, сделанных с помощью сканера 10 археологических открытий, сделанных с помощью сканера

Что общего у археологии с медицинской диагностикой? Методы сканирования

Популярная механика
Какой макияж сделать на Новый год: вдохновляемся звёздными примерами Какой макияж сделать на Новый год: вдохновляемся звёздными примерами

Самые эффектные виды макияжа для зимних праздников

Cosmopolitan
Шипучий кумир Америки: история «Coca-Cola» Шипучий кумир Америки: история «Coca-Cola»

Вот уже 120 лет этот газированный напиток считается одним из символов Америки

Популярная механика
Не просто цифра: как сказывается на отношениях разница в возрасте Не просто цифра: как сказывается на отношениях разница в возрасте

Разница в возрасте — это просто число, на которое можно не обращать внимания?

Cosmopolitan
Специальный проект — Гороскоп 2022 Специальный проект — Гороскоп 2022

Астрологический прогноз на весь 2022 год

Vogue
9 вещей, которые радуют и раздражают владельцев Toyota 9 вещей, которые радуют и раздражают владельцев Toyota

Легендарная надежность, часы из 1980-х — самые характерные черты Toyota

РБК
Энергетика Энергетика

Атомный век научил людей бояться атома

Esquire
О себе нестыдном О себе нестыдном

Дмитрий Быков о том, как он читает себя

Weekend
Марина Наумова: «Кормить гостей — это высшее искусство!» Марина Наумова: «Кормить гостей — это высшее искусство!»

Шеф-повар Маруся о том, чем для нее стала профессия шеф-повара

Bones
Избавляют ли филлеры от сильной сухости губ: честный опыт бьюти-редатора Cosmo Избавляют ли филлеры от сильной сухости губ: честный опыт бьюти-редатора Cosmo

Насколько эффективна гиалуроновые филлеры в борьбе с сухостью губ

Cosmopolitan
Чем заняться дома зимой? Чем заняться дома зимой?

Как разнообразить свой досуг, не покидая дома?

Psychologies
Fast Company: шесть советов, как найти работу в новой отрасли без опыта Fast Company: шесть советов, как найти работу в новой отрасли без опыта

Советы, которые помогут найти работу, когда нет соответствующего опыта

Inc.
Любимые новогодние блюда и напитки СССР, про которые сегодня все забыли Любимые новогодние блюда и напитки СССР, про которые сегодня все забыли

Продукты, которые ели на Новый год в Советском союзе, а теперь предали забвению

Maxim
Топ-10 самых дорогих карт с покемонами: готовы выложить 28 млн рублей? Топ-10 самых дорогих карт с покемонами: готовы выложить 28 млн рублей?

Pokémon TCG стала настолько популярной, что карточки теперь стоят немалых денег

Популярная механика
Отцы и дети: почему сословный принцип в кадровой политике вредит экономике Отцы и дети: почему сословный принцип в кадровой политике вредит экономике

Почему продвижение «своих» по семейной линии всегда приводит к упущенной выгоде

Forbes
Войны, драки и теракты: пять самых скандальных поводов для рекламы Войны, драки и теракты: пять самых скандальных поводов для рекламы

Реклама: дерзкая, провокационная — и далеко не всегда этичная

Playboy
Текила, йога и опционы: как Адам Нейман мотивировал сотрудников WeWork Текила, йога и опционы: как Адам Нейман мотивировал сотрудников WeWork

Отрывок из книги "Миллиард за мечту" об империи WeWork и её крахе

Forbes
Дотянуть до каникул: лучшие комедии Netflix Дотянуть до каникул: лучшие комедии Netflix

Топ-5 комедийных сериалов и фильмов Netflix

Forbes
Налоговый вычет за лечение: как получить и какие документы нужны Налоговый вычет за лечение: как получить и какие документы нужны

Как получить налоговый возврат за заботу о своем здоровье

РБК
Хватит мерзнуть Хватит мерзнуть

9 привычек, из-за которых тебе холоднее, чем должно быть

Лиза
Придуманная жизнь: почему основателя Group-IB Илью Сачкова обвиняют в госизмене Придуманная жизнь: почему основателя Group-IB Илью Сачкова обвиняют в госизмене

Как основатель Group-IB Илья Сачков оказался в СИЗО?

Forbes
Стресс и даже проблемы с психикой: шесть основных причин выпадения ресниц Стресс и даже проблемы с психикой: шесть основных причин выпадения ресниц

Почему ресницы могут выпадать?

Cosmopolitan
Исчезнувшая греза Михаила Врубеля Исчезнувшая греза Михаила Врубеля

«Принцесса Греза» Михаила Врубеля — летящие волосы, полупрозрачные одежды

Караван историй
Милые нахлебники: тренд с животными из TikTok, которые снизят твою тревожность (видео) Милые нахлебники: тренд с животными из TikTok, которые снизят твою тревожность (видео)

Ученые сказали, что мимимишные ролики с животными снижают уровень стресса

Playboy
Открыть в приложении