Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Японцы сделали роборуку с человеческими мышцами Японцы сделали роборуку с человеческими мышцами

Японские инженеры разработали биогибридную руку с человеческими мышцами

N+1

Ученые подсчитали, какой вред экологии наносят терабайты "мусорных" данных

ТехИнсайдер
Древние люди появились в Европе почти 2 миллиона лет назад Древние люди появились в Европе почти 2 миллиона лет назад

Дата появления древних людей в Европе отодвинулась на полмиллиона лет

ТехИнсайдер
Выбираем лучший алкоголь времен СССР Выбираем лучший алкоголь времен СССР

Точки консенсуса в СССР: алкогольные напитки, знакомые всем

Maxim
Кто особенно склонен к изменам: 3 ключевые психологические черты, подталкивающие к неверности Кто особенно склонен к изменам: 3 ключевые психологические черты, подталкивающие к неверности

Почему некоторые люди изменяют, а другие — нет?

Psychologies
Марина Зудина: Марина Зудина:

Большое интервью с Мариной Зудиной

Караван историй
Просо и ячмень оказались основными культурами у жителей средневекового оазиса Миран Просо и ячмень оказались основными культурами у жителей средневекового оазиса Миран

Несмотря на сложные условия, жителям Миран удавалось выращивать пшеницу

N+1
В браке с любимым человеком или с собачкой? Как перестать дрессировать партнера В браке с любимым человеком или с собачкой? Как перестать дрессировать партнера

Порой мы даже не замечаем, что критикуем партнера

Psychologies
Не стала как Лени Клум и Кайя Гербер: почему единственная дочь первой в мире супермодели Дженис Дикинсон не прославилась Не стала как Лени Клум и Кайя Гербер: почему единственная дочь первой в мире супермодели Дженис Дикинсон не прославилась

Как сложилась жизнь дочери Дженис Дикинсон

VOICE
«Все мои болевые точки находятся в семье» «Все мои болевые точки находятся в семье»

Наталия Мещанинова про наблюдения в Стране чудовищ

Weekend
Индия Индия

Есть ли у Индии постоянные союзники — или только постоянные интересы?

Правила жизни
Затерянный мир Затерянный мир

Хроника мира без людей Ксении Хаунд

Men Today
Детская урбанистика: как бизнес может создавать комфортную городскую среду Детская урбанистика: как бизнес может создавать комфортную городскую среду

Дети становятся важным ориентиром для развития городских проектов будущего

Forbes
Слез достоин каждый. О кинофестивальном хите «Исповедь» Слез достоин каждый. О кинофестивальном хите «Исповедь»

Как фильм «Исповедь» разрушает идею о коллективной ответственности

СНОБ
Магия вечера: 6 правил удачного окончания дня Магия вечера: 6 правил удачного окончания дня

Устроив себе приятный вечер, мы даем мозгу поверить, что день был не так уж плох

Psychologies
Как выбрать одежду в секонд-хенде и что с ней делать потом? Инструкция Как выбрать одежду в секонд-хенде и что с ней делать потом? Инструкция

В секонд-хендах нужно быть аккуратнее и знать несколько вещей заранее

ТехИнсайдер
Из широких штанин: осваиваем стиль 2000-х, глядя на молодого Эминема Из широких штанин: осваиваем стиль 2000-х, глядя на молодого Эминема

Мы составили небольшой гид по стилю Y2K

Правила жизни
Как создательница Bobbi Brown Cosmetics продвигает в TikTok свой новый бренд Как создательница Bobbi Brown Cosmetics продвигает в TikTok свой новый бренд

Визажистка Бобби Браун запускает новый бизнес

Forbes
Имена и судьбы Имена и судьбы

В мире, где нужно все время бежать, мы не успеваем оглядываться

Новый очаг
«Одноклеточная биология» «Одноклеточная биология»

Все живые существа состоят из клеток, и клетки эти — разные

Наука и жизнь
Выкидыш перенесла не только Меган Маркл: королевские женщины, пережившие личную драму Выкидыш перенесла не только Меган Маркл: королевские женщины, пережившие личную драму

Представительницы британской королевской семьи рассказали о потере ребенка

VOICE
Навязчивые мысли: почему они появляются и как с ними бороться Навязчивые мысли: почему они появляются и как с ними бороться

Что происходит, когда наши мысли выходят из-под контроля, и как с ними бороться

ТехИнсайдер
Китай построил колоссальный парусный супертанкер, потребляющий меньше топлива, чем обычные рыболовецкие суда Китай построил колоссальный парусный супертанкер, потребляющий меньше топлива, чем обычные рыболовецкие суда

Компания China Merchant Energy Shipping создала новый парусный супертанкер

ТехИнсайдер
Распутанная Вселенная: как квантовая запутанность принесла Нобелевскую премию Распутанная Вселенная: как квантовая запутанность принесла Нобелевскую премию

Ученые доказали, что Бог все-таки играет в кости

Forbes
Нечисть, дуэли и будни кино: о чем снимают новые российские сериалы Нечисть, дуэли и будни кино: о чем снимают новые российские сериалы

Почему герои новых российских сериалов больше не хотят ждать ни секунды

РБК
На золотой волне На золотой волне

По сути, это квартира с функционалом загородного дома

SALON-Interior
Разделение на этапы при ударе о воду оказалось важным свойством игры в «блинчики» Разделение на этапы при ударе о воду оказалось важным свойством игры в «блинчики»

Физики углубились в детали подпрыгивания «блинчиков»

N+1
Со страшной женской силой Со страшной женской силой

Чем Безумная Грета Брейгеля напугала ад

Weekend
Каким получился новый роман Пелевина «KGBT+» и стоит ли его читать Каким получился новый роман Пелевина «KGBT+» и стоит ли его читать

«KGBT+» — худший труд Виктора Пелевина

РБК
Хабенский-Каренин и «Сын» Бутусова: как прошла «Золотая маска» в Красноярске Хабенский-Каренин и «Сын» Бутусова: как прошла «Золотая маска» в Красноярске

Пять спектаклей из Москвы и Новосибирска привезла «Золотая Маска» в Красноярск

СНОБ
Открыть в приложении