Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Возраст отдельных изображений Альтамиры оценили более чем в 20-30 тысяч лет Возраст отдельных изображений Альтамиры оценили более чем в 20-30 тысяч лет

Рисунки в пещере Альтамира могут иметь возраст в 20-30 тысяч лет

N+1
Что отличает людей от неандертальцев и обезьян? Объясняет нобелевский лауреат Что отличает людей от неандертальцев и обезьян? Объясняет нобелевский лауреат

Отрывок из книги «Неандерталец. В поисках исчезнувших геномов»

Psychologies
Перепрошивка памяти: новая модель памяти, которая работает как мозг Перепрошивка памяти: новая модель памяти, которая работает как мозг

Ученые создали модель памяти, устойчивую к шуму и забыванию

ТехИнсайдер
Вам следует это знать! Как будет выглядеть кожа после лазерного удаления татуировки? Вам следует это знать! Как будет выглядеть кожа после лазерного удаления татуировки?

Лазерная процедура является наиболее рекомендуемым методом удаления татуировок

ТехИнсайдер
Следует ли вам чистить зубы до или после завтрака? Ученые наконец-то разрешили спор Следует ли вам чистить зубы до или после завтрака? Ученые наконец-то разрешили спор

Если дело доходит до утренней чистки зубов, когда это нужно делать?

ТехИнсайдер
Режим повышенной готовности: как справиться с тревогой от чрезмерной бдительности Режим повышенной готовности: как справиться с тревогой от чрезмерной бдительности

Что делать, если при виде полицейских у метро у вас начинается паника

Psychologies
Безумно богатые русские: как олигархи объясняют свой успех талантом, умом и генетикой Безумно богатые русские: как олигархи объясняют свой успех талантом, умом и генетикой

Отрывок из книги «Безумно богатые русские. От олигархов к новой буржуазии»

Forbes
Что читать, если вы слишком тревожны? Фрагмент книги Роланда Паульсена «А вдруг?...Тревога: как она управляет нами, а мы — ею» Что читать, если вы слишком тревожны? Фрагмент книги Роланда Паульсена «А вдруг?...Тревога: как она управляет нами, а мы — ею»

Отрывок из книги «А вдруг?...» — актуального и злободневного нонфикшна о тревоге

Правила жизни
Остановка по требованию Остановка по требованию

Как понять, что вы думскроллите и как с этим бороться?

Grazia
Новости медицины Новости медицины

Как быть счастливыми и здоровыми, почему музыка помогает после инсульта и другое

Лиза
«Грустный, но полезный опыт»: как Лера Шулюмова открыла четыре ресторана в Москве «Грустный, но полезный опыт»: как Лера Шулюмова открыла четыре ресторана в Москве

Как исполнение мечты о собственном ресторане привело Леру Шулюмову в суд

Forbes
14 секретов долгого брака — узнайте, как живут счастливые пары 14 секретов долгого брака — узнайте, как живут счастливые пары

Секрет долгой и счастливой семейной жизни — делать то, что важно для вас двоих

Psychologies
Ученые из Великобритании: стресс вызывает вид сна, который помогает снять тревогу Ученые из Великобритании: стресс вызывает вид сна, который помогает снять тревогу

Как связаны сон и стресс?

Inc.
С заботой о сердце С заботой о сердце

Программа минимум, которая поможет сохранить сердце здоровым

Добрые советы
Выбросить нельзя использовать Выбросить нельзя использовать

Как снизить объемы уничтожения просроченных продуктов питания

Агроинвестор
Марина Зудина: Марина Зудина:

Большое интервью с Мариной Зудиной

Караван историй
Как Россия колонизировала Северную Америку и что стало с нашими колониями Как Россия колонизировала Северную Америку и что стало с нашими колониями

От Аляски до юга Калифорнии в середине 18 века правила Российская империя

ТехИнсайдер
Вы можете избавиться от головной боли без таблеток! Вот несколько природных средств Вы можете избавиться от головной боли без таблеток! Вот несколько природных средств

Природные средства от головной боли, которые точно работают

ТехИнсайдер
4 вредные привычки, которые, как подтверждают исследования, медленно разрушают здоровье 4 вредные привычки, которые, как подтверждают исследования, медленно разрушают здоровье

Привычки, которые могут стать смертельными, если их не контролировать

Inc.
Почему не нужно искать во всем светлую сторону: две причины Почему не нужно искать во всем светлую сторону: две причины

Объясняем, почему не стоит навязчиво искать во всем хорошую сторону

Psychologies
«Дома у нее точно не все в порядке»: как Индра Нуйи 12 лет руководит PepsiCo «Дома у нее точно не все в порядке»: как Индра Нуйи 12 лет руководит PepsiCo

Отрывок из автобиографической книги Индры Нуйи «Себе нужно верить»

Forbes
«Верим в лучшее, готовимся к худшему»: как изменилось положение женщин в компаниях «Верим в лучшее, готовимся к худшему»: как изменилось положение женщин в компаниях

Как мобилизация повлияла на работу женщин?

Forbes
Вредные установки Вредные установки

Как стать той женщиной, которую все провожают взглядами?

Лиза
Великий круговорот Великий круговорот

Не всё потеряно с перерождением и бессмертием

Новый очаг
Кто был прототипом Маугли из произведения Киплинга? Дина Саничар — индийский мальчик, танцующий с волками Кто был прототипом Маугли из произведения Киплинга? Дина Саничар — индийский мальчик, танцующий с волками

Можно вытащить человека из джунглей, но джунгли из человека — нет

ТехИнсайдер
Маньяк по переписке: как платформу для фанфиков Wattpad наводнили секс-преступники Маньяк по переписке: как платформу для фанфиков Wattpad наводнили секс-преступники

Выяснилось, что Wattpad стал площадкой для сексуальных маньяков

Forbes
Смотри внимательно. Как компьютеры видят мир и зачем это нужно Смотри внимательно. Как компьютеры видят мир и зачем это нужно

Как устроено компьютерное зрение и насколько велики его возможности

N+1
«Нельзя обрезать кутикулу» и еще 4 мифа о маникюре: ты должна о них знать! «Нельзя обрезать кутикулу» и еще 4 мифа о маникюре: ты должна о них знать!

Сколько фактов, которые ты знаешь о маникюре, на самом деле — выдумки?

VOICE
15 фактов о котах, которые ты, скорее всего, не знал 15 фактов о котах, которые ты, скорее всего, не знал

Котофактные данные, которые пушистые животные сами ни за что тебе не расскажут

Maxim
Зрение село! Зрение село!

Чтобы сохранить ребенку зрение, заботиться о его глазах нужно как можно раньше

Лиза
Открыть в приложении