Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Хронический стресс ухудшил слух мышей Хронический стресс ухудшил слух мышей

У мышей под действием хронического стресса ухудшился слух

N+1
Женская лига: как самые богатые владелицы команд меняют американский футбол Женская лига: как самые богатые владелицы команд меняют американский футбол

Как женский взгляд меняет американскую футбольную лигу

Forbes
Только наука: сколько времени нам нужно, чтобы влюбиться Только наука: сколько времени нам нужно, чтобы влюбиться

Сколько часов, минут и секунд нужно человеку, чтобы привязаться к партнеру?

ТехИнсайдер
Декоративное ничтожество? Декоративное ничтожество?

Казимир Валишевский — «ничтожество», обладающее умом и ловкостью

Дилетант
Самые скандальные Папы Римские: от средневековья до наших дней Самые скандальные Папы Римские: от средневековья до наших дней

Какие Папы Римские прославились вовсе не благодеяниями, а громкими скандалами

Maxim
Не то «безупречный управленец», не то «финансовый гангстер»: как президент главного банка США 1920-х обвалил биржу Не то «безупречный управленец», не то «финансовый гангстер»: как президент главного банка США 1920-х обвалил биржу

Чарльз Митчелл превратил одно из самых пугающих мест — банк — в универмаг

VC.RU
Марина Зудина: Марина Зудина:

Большое интервью с Мариной Зудиной

Караван историй
Поколения X, Y, Z: как нам ужиться друг с другом — изучите особенности разных возрастов Поколения X, Y, Z: как нам ужиться друг с другом — изучите особенности разных возрастов

Что нам делать, чтобы избежать конфликта поколений?

Psychologies
Нейроны с позитивными и негативными воспоминаниями «светятся» по-разному. Новый метод лечения депрессии Нейроны с позитивными и негативными воспоминаниями «светятся» по-разному. Новый метод лечения депрессии

Негативные и позитивные воспоминания хранятся с разной молекулярной структурой

ТехИнсайдер
Сбитый «Боинг» Сбитый «Боинг»

Ранним утром 1 сентября 1983 года истребитель СУ-15 был поднят по тревоге

Дилетант
Биологическое старение Биологическое старение

Можем ли мы отложить старение и так ли эффективен правильный настрой

Добрые советы
Как продолжать верить в себя в трудные времена: мнение психоаналитика Как продолжать верить в себя в трудные времена: мнение психоаналитика

Как научиться иначе смотреть на свои способности и возможности

Psychologies
О чем ваш партнер (не) должен знать: мнение семейного консультанта О чем ваш партнер (не) должен знать: мнение семейного консультанта

Должны ли партнеры знать друг о друге абсолютно все?

Psychologies
Солнечное затмение: формы, частота, факты Солнечное затмение: формы, частота, факты

Почему происходит солнечное затмение?

ТехИнсайдер
Нормальный мужчина XXI века: какой он? Часть 3. Альтернативная маскулинность Нормальный мужчина XXI века: какой он? Часть 3. Альтернативная маскулинность

Правда ли, что маскулинность раньше была лишь одного типа?

Psychologies
Елизавета Чаленко: «Каждый проект – это возможность использовать машину времени и окунуться в другую эпоху» Елизавета Чаленко: «Каждый проект – это возможность использовать машину времени и окунуться в другую эпоху»

О встрече с Брэдом Питтом и фильмах, которые помогают обрести равновесие

Grazia
Счастливая судьба Леонида Куравлева. О великом русском актере вспоминает его сын Василий Куравлев Счастливая судьба Леонида Куравлева. О великом русском актере вспоминает его сын Василий Куравлев

Кого бы ни играл, эти роли любили миллионы зрителей — искренне, всей душой

Коллекция. Караван историй
С тобой плохо, без тебя еще хуже С тобой плохо, без тебя еще хуже

Как распознать зависимые отношения и выбраться из них

Лиза
Декабристы Декабристы

Картина Семёна Левенкова «Декабристы» — идеализация революционеров

Дилетант
Моли не место в квартире: 6 лайфхаков для борьбы с пожирателями одежды Моли не место в квартире: 6 лайфхаков для борьбы с пожирателями одежды

К счастью, от моли легко избавиться, если знать парочку хитрых трюков

ТехИнсайдер
Почему отопление и обогреватели сушат воздух? Почему отопление и обогреватели сушат воздух?

Проблема сухого воздуха заключается не в приборах, а в особенностях физики

CHIP
Тихоходки могут переживать экстремально низкие температуры, ставя свои биологические часы на паузу Тихоходки могут переживать экстремально низкие температуры, ставя свои биологические часы на паузу

Тихоходки похожи на главного героя классической сказки «Спящая красавица»

ТехИнсайдер
Депрессия императрицы: как фильм «Корсаж» пытается срифмовать XIX век и современность Депрессия императрицы: как фильм «Корсаж» пытается срифмовать XIX век и современность

Удалось ли режиссеру Мари Кройцер разгадать тайну императрицы?

Forbes
Марина Федункив: В 50 все только начинается! Марина Федункив: В 50 все только начинается!

Путь Марины Федункив – иллюстрация к тому, что всем нам некуда торопиться

Добрые советы
Как ухаживают за собой королевы Азии: главные бьюти-секреты девушек Казахстана Как ухаживают за собой королевы Азии: главные бьюти-секреты девушек Казахстана

Как казахские женщины поддерживают свою красоту?

VOICE
8 экспонатов выставки «Под маской Венеции» 8 экспонатов выставки «Под маской Венеции»

Гости выставки-приключения могли отправиться в Венецию XVIII века

Культура.РФ
3 способа произвести впечатление на потенциального партнера 3 способа произвести впечатление на потенциального партнера

Что нам помогает «зацепить» понравившегося человека на первом свидании

Psychologies
Как создательница Bobbi Brown Cosmetics продвигает в TikTok свой новый бренд Как создательница Bobbi Brown Cosmetics продвигает в TikTok свой новый бренд

Визажистка Бобби Браун запускает новый бизнес

Forbes
Гражданская наука, или Миллионы профи с горящими глазами Гражданская наука, или Миллионы профи с горящими глазами

Как представители самых разных профессий двигают науку?

Наука
И обувь очистит, и макияж снимет... Вот, что ещё умеет оливковое масло! И обувь очистит, и макияж снимет... Вот, что ещё умеет оливковое масло!

Как еще можно использовать оливковое масло, кроме как заправить салат

ТехИнсайдер
Открыть в приложении