Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Жидкий свет сымитировал черную дыру Жидкий свет сымитировал черную дыру

Как ученые заставили поток поляритонов вести себя подобно черной дыре

N+1
Сапог Советского Союза: краткая история кирзачей Сапог Советского Союза: краткая история кирзачей

По умению с носить сапоги и за накручивать портянки нашему народу не было равных

Maxim
Астрономы заметили в космосе таинственную идеальную сферу Астрономы заметили в космосе таинственную идеальную сферу

Объект Телиос: совершенная сфера неизвестного происхождения

ТехИнсайдер
Навязчивые мысли: почему они появляются и как с ними бороться Навязчивые мысли: почему они появляются и как с ними бороться

Что происходит, когда наши мысли выходят из-под контроля, и как с ними бороться

ТехИнсайдер
Как правильно ехать по серпантину: ПДД для водителей Как правильно ехать по серпантину: ПДД для водителей

Как безопасно передвигаться по серпантину?

РБК
Почему Римская империя распалась на Западную и Восточную? Почему Римская империя распалась на Западную и Восточную?

Какие причины привели к тому, что Римская империя перестала существовать?

ТехИнсайдер
«Это сильнейшее из всего, что может представить Европа»: как продвигали Кандинского «Это сильнейшее из всего, что может представить Европа»: как продвигали Кандинского

Отрывок из книги «Герварт Вальден — куратор нового искусства. Жизнь и судьба»

Forbes
Щекотливое дело: как в традиционных обществах воспринимали талант и индивидуальность Щекотливое дело: как в традиционных обществах воспринимали талант и индивидуальность

Отрывок из книги биолога Марка Моффета «Человеческий рой» — о традициях бушменов

Forbes
Азиатские сообщества в Москве Азиатские сообщества в Москве

Азиатские коммьюнити: быт, страх и надежды их представителей

Правила жизни
Время сильных женщин: как Теруань де Мерикур боролась за равноправие в XVIII веке Время сильных женщин: как Теруань де Мерикур боролась за равноправие в XVIII веке

Теруань де Мерикур разрушала гендерные стереотипы еще в XVIII веке

Forbes
Любите хлеб? Любите и тостер мыть! Эффективный способ избавления от нагара и крошек Любите хлеб? Любите и тостер мыть! Эффективный способ избавления от нагара и крошек

Рассказываем, как правильно мыть тостер!

ТехИнсайдер
Эта самодельная зубная паста спасет ваши зубы! Эта самодельная зубная паста спасет ваши зубы!

Как сделать реминерализующую пасту своими руками

ТехИнсайдер
«Делать то, чего не было раньше»: что нужно знать о дизайнере Реи Кавакубо «Делать то, чего не было раньше»: что нужно знать о дизайнере Реи Кавакубо

Рассказываем самое интересное об основательнице бренда Comme des Garçons

Правила жизни
Что на самом деле означает переживать кризис среднего возраста и как его преодолеть Что на самом деле означает переживать кризис среднего возраста и как его преодолеть

Чувство потерянности, бесцельности и опустошения?

ТехИнсайдер
Как питаться в стрессе: принципы полезной диеты — узнайте выводы ученых Как питаться в стрессе: принципы полезной диеты — узнайте выводы ученых

Как правильный рацион может помочь пережить стресс

Psychologies
Как пройти психологический онлайн-марафон и не навредить себе: 4 правила Как пройти психологический онлайн-марафон и не навредить себе: 4 правила

Могут ли быть полезными марафоны по психологии?

Psychologies
«Сейчас идеальный — уже скучный» «Сейчас идеальный — уже скучный»

Анна Александрова о работе над сериалом и подростковых проблемах

OK!
Ученые разработали ИИ, который принимает морально-ответственные решения Ученые разработали ИИ, который принимает морально-ответственные решения

Если робот не сможет принимать ответственные решения, он не поможет человеку

ТехИнсайдер
Кино Кино

Подробный гид по азиатскому кинематографу

Правила жизни
12 лучших хоррор-фильмов с черным юмором 12 лучших хоррор-фильмов с черным юмором

То ли фильмы ужасов, то ли чистой воды кинокомедии

Maxim

Что вообще такое ретро движение планет и что происходит с людьми в этот период

ТехИнсайдер
«Чагин»: отрывок из романа Евгений Водолазкин об уникальном мнемонисте «Чагин»: отрывок из романа Евгений Водолазкин об уникальном мнемонисте

Отрывок из романа «Чагин» — о памяти, времени и человеке

СНОБ
Патологические лжецы: зачем они обманывают других без всякой выгоды для себя? Патологические лжецы: зачем они обманывают других без всякой выгоды для себя?

Есть ли логика в поведении патологических лжецов?

Psychologies
Расстрел Петроградской церкви Расстрел Петроградской церкви

100 лет с момента расстрела четырех фигурантов «петроградского процесса»

Наука
Отложенное родительство: как заморозить сперму и яйцеклетки до лучших времен Отложенное родительство: как заморозить сперму и яйцеклетки до лучших времен

Что надо знать людям, которые хотят или вынуждены отложить родительство

Правила жизни
Френч или стилеты: о каких чертах характера говорит твой маникюр Френч или стилеты: о каких чертах характера говорит твой маникюр

Если ты думаешь, что руки выдают только твой возраст, то ошибаешься

VOICE
Счастливая судьба Леонида Куравлева. О великом русском актере вспоминает его сын Василий Куравлев Счастливая судьба Леонида Куравлева. О великом русском актере вспоминает его сын Василий Куравлев

Кого бы ни играл, эти роли любили миллионы зрителей — искренне, всей душой

Коллекция. Караван историй
Кто был прототипом Маугли из произведения Киплинга? Дина Саничар — индийский мальчик, танцующий с волками Кто был прототипом Маугли из произведения Киплинга? Дина Саничар — индийский мальчик, танцующий с волками

Можно вытащить человека из джунглей, но джунгли из человека — нет

ТехИнсайдер
Одна вокруг света: пыльные дороги и дождевые леса Амазонии Одна вокруг света: пыльные дороги и дождевые леса Амазонии

190-я серия о кругосветном путешествии москвички Ирины Сидоренко: Бразилия

Forbes
Медные провода и крах доткомов: как разбогатеть на технологиях столетней давности Медные провода и крах доткомов: как разбогатеть на технологиях столетней давности

Американец Роберт Хейл стал миллиардером в 1876 году

Forbes
Открыть в приложении