Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

3D-печатные пещеристые тела восстановили эрекцию у свиней 3D-печатные пещеристые тела восстановили эрекцию у свиней

Ученые создали биомиметические модели полового члена свиньи с помощью 3D-печати

N+1
«Ученицы» и систематические домогательства: как журналистка Настя Красильникова раскрыла «кружок» педагогов-насильников «Ученицы» и систематические домогательства: как журналистка Настя Красильникова раскрыла «кружок» педагогов-насильников

Настя Красильникова — допустима ли дружба между преподавателем и ученицей

Psychologies
Чувствительность к горькой пище связана с заболеваниями почек и биполярным расстройством Чувствительность к горькой пище связана с заболеваниями почек и биполярным расстройством

Как отвращение к горькому вкусу брокколи связано с вашим здоровьем?

ТехИнсайдер
«Одолеть дементора»: можно ли вылечиться от депрессии раз и навсегда? «Одолеть дементора»: можно ли вылечиться от депрессии раз и навсегда?

Реально ли полностью вылечиться от депрессии и избежать обострений в будущем?

Psychologies
Вся правда о холестерине Вся правда о холестерине

Что на самом деле вызывает заболевания сердца и сосудов

kiozk originals
Сандвичи, блокчейн и боты: новые схемы бизнеса криптотрейдеров Сандвичи, блокчейн и боты: новые схемы бизнеса криптотрейдеров

Прозрачность криптовалют позволяет трейдерам наживаться на простых людях

Forbes
Как пройти психологический онлайн-марафон и не навредить себе: 4 правила Как пройти психологический онлайн-марафон и не навредить себе: 4 правила

Могут ли быть полезными марафоны по психологии?

Psychologies
Как жили поэты и писатели Серебряного века в эмиграции: мемуары Ирины Одоевцевой Как жили поэты и писатели Серебряного века в эмиграции: мемуары Ирины Одоевцевой

Ирина Одоевцева — мемуаристка, воссоздавшая повседневность Серебряного века

Forbes
Почему тело болит от холода: узнайте причину распространенной проблемы Почему тело болит от холода: узнайте причину распространенной проблемы

Почему мы так подвержены воздействию холода?

ТехИнсайдер
Смотри внимательно. Как компьютеры видят мир и зачем это нужно Смотри внимательно. Как компьютеры видят мир и зачем это нужно

Как устроено компьютерное зрение и насколько велики его возможности

N+1
Уже пора. Почему готовить фигуру к лету нужно с осени Уже пора. Почему готовить фигуру к лету нужно с осени

Мы часто откладываем приведение в порядок тела «к пляжу» до последнего момента

Лиза
Вектор в хаосе: как руководителю справиться с тревогой и поддержать сотрудников Вектор в хаосе: как руководителю справиться с тревогой и поддержать сотрудников

Что можно предпринять, чтобы справиться с тревогой и поддержать команду

Forbes
Разглядеть богатство под землей Разглядеть богатство под землей

Российские недра богаты, но нужно знать, где искать

Наука
Найдены причины аномальных отклонений орбиты Урана Найдены причины аномальных отклонений орбиты Урана

Модель, которая объясняет многочисленные аномалии и странности в поведении Урана

ТехИнсайдер
Очень страшные истории: Очень страшные истории:

Отрывок из рассказа "Пустая колыбель" о страшной эпидемии

VOICE
Русские гены сахарной свеклы Русские гены сахарной свеклы

Без научного подхода завоевать рынок сахарной свеклы невозможно

Наука
5 самых частых вопросов родителей о воспитании: отвечают эксперты 5 самых частых вопросов родителей о воспитании: отвечают эксперты

Как понять, что чувствует ребенок?

Psychologies
Сиквел «Топ Гана», вестерн с пришельцами и экшен про супергероя-пенсионера: 5 свежих онлайн-премьер Сиквел «Топ Гана», вестерн с пришельцами и экшен про супергероя-пенсионера: 5 свежих онлайн-премьер

Что посмотреть онлайн: блокбастер, авторское кино и фестивальные драмы

Правила жизни
Пять книг, которые (возможно) помогут ненадолго отвлечься от происходящего Пять книг, которые (возможно) помогут ненадолго отвлечься от происходящего

Книги, которые могут слегка заглушить боль и панику

Правила жизни
Красота по-королевски: как, несмотря на бум пластики, Елизавета II научилась принимать свою внешность Красота по-королевски: как, несмотря на бум пластики, Елизавета II научилась принимать свою внешность

Елизавета II — символ мудрого отношения к аристократичной красоте

VOICE
Кодекс выбора парфюма: как купить новые духи и не разочароваться Кодекс выбора парфюма: как купить новые духи и не разочароваться

На что именно нужно ориентироваться, чтобы выбрать на 100% твои духи

VOICE
Биполярное расстройство: что делать, если оно мешает карьере Биполярное расстройство: что делать, если оно мешает карьере

Учитель, страдающий биполярным расстройством личности, делится опытом

Psychologies
Шаг за шагом Шаг за шагом

Какие вехи преодолело человечество, чтобы достичь нынешних скоростей?

Вокруг света
Рестораны Рестораны

Выделив несколько самых ярких тенденций года, мы назвали их лидеров

Robb Report
10 главных проблем с зубами и как их избежать: советы стоматологов 10 главных проблем с зубами и как их избежать: советы стоматологов

Если вовремя обратить внимание на эти проблемы, не придётся ходить к стоматологу

ТехИнсайдер
Пленочная фотография: как пользоваться аналоговым фотоаппаратом Пленочная фотография: как пользоваться аналоговым фотоаппаратом

Как следует оперировать аналоговым фотоаппаратом

ТехИнсайдер
7 мифов об отношениях, которые мешают нашему счастью 7 мифов об отношениях, которые мешают нашему счастью

7 распространенных заблуждений, которые могут со временем разрушить вашу пару

Psychologies
Самые живучие мифы повседневной жизни, в которые все верят несмотря ни на что Самые живучие мифы повседневной жизни, в которые все верят несмотря ни на что

После бритья волосы будут гуще и длиннее, а читать в темноте вредно?

Maxim
Живут в кипятке миллионы лет и лакомятся нефтью: что нам известно о самых живучих существах на Земле? Живут в кипятке миллионы лет и лакомятся нефтью: что нам известно о самых живучих существах на Земле?

«Микроб не гризли, ошейник не наденешь», — говорят о термофилах биологи

Вокруг света
Ход конем Ход конем

Приручение лошади стало первым и важнейшим прорывом в истории человечества

Вокруг света
Открыть в приложении