Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Жидкий свет сымитировал черную дыру Жидкий свет сымитировал черную дыру

Как ученые заставили поток поляритонов вести себя подобно черной дыре

N+1
Почему мужья и жены хотят, чтобы их поймали на измене? Почему мужья и жены хотят, чтобы их поймали на измене?

В глубине души многие бессознательно хотят, чтобы супруг узнал о неверности

Psychologies
В будущем зубы можно будет «лечить» волосами В будущем зубы можно будет «лечить» волосами

Есть ли способ восстанавливать поврежденные зубы?

ТехИнсайдер
Настье, уклюжий, льзя и годяй: слова, которые раньше прекрасно себя чувствовали без приставки Настье, уклюжий, льзя и годяй: слова, которые раньше прекрасно себя чувствовали без приставки

"Настье" и "льзя" были вполне самостоятельными словами с интересной этимологией

ТехИнсайдер
Мемолог или вайб-менеджер: какие новые профессии придумал российский бизнес и зачем Мемолог или вайб-менеджер: какие новые профессии придумал российский бизнес и зачем

Какие необычные позиции появились в российских компаниях за последние пару лет

Forbes
Анни Эрно получила Нобелевскую премию по литературе. Она была фавориткой премии несколько лет Анни Эрно получила Нобелевскую премию по литературе. Она была фавориткой премии несколько лет

За что в этом году вручили Нобелевскую премию по литературе Анни Эрно

СНОБ
Любители нектара Любители нектара

Каких животных больше всего на Земле? Насекомых!

Наука и жизнь
Как заблокировать в Вайбере пользователей и чаты Как заблокировать в Вайбере пользователей и чаты

Как защитить себя в Вайбере от надоедливых пользователей?

CHIP
«Не мешайте жить»: почему в Иране начались самые масштабные за многие годы протесты «Не мешайте жить»: почему в Иране начались самые масштабные за многие годы протесты

Волнения в Иране поставили страну на порог перемен

Forbes
Город движущихся толп Город движущихся толп

Григорий Ревзин о том, можно ли оторвать итальянского футуриста от Муссолини

Weekend
Великий круговорот Великий круговорот

Не всё потеряно с перерождением и бессмертием

Новый очаг
Спутник каждый день: реалистичны ли новые планы «Роскосмоса» Спутник каждый день: реалистичны ли новые планы «Роскосмоса»

Для производства спутника в день потребуется ломка всех принципов космопрома

Forbes
Что такое спирулина: все о популярной добавке Что такое спирулина: все о популярной добавке

Спирулина — оказывает ли сине-зеленая водоросль какое-то влияние на здоровье?

ТехИнсайдер
На вобле как на вобле: удивительные факты о данном виде рыб На вобле как на вобле: удивительные факты о данном виде рыб

Какие рыбы могут стать воблами и кого еще так называют

Правила жизни
Игра в осьминога Игра в осьминога

Разбираемся в философской подоплеке секса с куклами и грибами

Правила жизни
Как ухаживают за собой королевы Азии: главные бьюти-секреты девушек Казахстана Как ухаживают за собой королевы Азии: главные бьюти-секреты девушек Казахстана

Как казахские женщины поддерживают свою красоту?

VOICE
Как начать действовать, когда нет ни сил, ни желания Как начать действовать, когда нет ни сил, ни желания

Время от времени понимаем, что в жизни нужно что-то менять, но… ничего не делаем

Psychologies
Как достижения космонавтики отразились в советском фарфоре Как достижения космонавтики отразились в советском фарфоре

В 1950-х в СССР началась «космическая эра». Как она отразилась на фарфоре?

Культура.РФ
История WelcomeBackHome История WelcomeBackHome

Как зарабатывать десятки миллионов рублей в год на тех, кто ищет смысл жизни?

Inc.
«Я притягиваю неподходящих мужчин»: как разорвать порочный круг «Я притягиваю неподходящих мужчин»: как разорвать порочный круг

Вы привлекаете один и тот же тип мужчин, который вам категорически не подходит?

Psychologies
«Я не хотела жить»: бывшая жена Пьера Нарцисса после его смерти перенесла депрессию «Я не хотела жить»: бывшая жена Пьера Нарцисса после его смерти перенесла депрессию

Экс-жена Пьера Нарцисса приходит в себя после смерти бывшего мужа

VOICE
Одна вокруг света: капибары, аллигаторы и кобры Одна вокруг света: капибары, аллигаторы и кобры

188-я серия о кругосветном путешествии москвички Ирины Сидоренко: Бразилия

Forbes
Как создать группу поддержки самостоятельно Как создать группу поддержки самостоятельно

Как организовать группу поддержки и где этому научиться

Psychologies
Кому и зачем сейчас нужно бизнес-образование в России Кому и зачем сейчас нужно бизнес-образование в России

О важности сохранения бизнес-образования в стране рассуждает Александр Ким

Forbes
Каким получился новый роман Пелевина «KGBT+» и стоит ли его читать Каким получился новый роман Пелевина «KGBT+» и стоит ли его читать

«KGBT+» — худший труд Виктора Пелевина

РБК
Как вести частную практику в кризис: рекомендации супервизора для психологов и не только Как вести частную практику в кризис: рекомендации супервизора для психологов и не только

Как оставаться эмоционально устойчивым и сохранять баланс работы и отдыха?

Psychologies
Выгулять собаку и слепить снеговика: 7 пасхалок в поисковике Google, которые могут парализовать работу в офисе Выгулять собаку и слепить снеговика: 7 пасхалок в поисковике Google, которые могут парализовать работу в офисе

Что произойдет, если набрать эти слова в поисковике Google?

СНОБ

Ученые подсчитали, какой вред экологии наносят терабайты "мусорных" данных

ТехИнсайдер
От кубиков льда до перекиси водорода. 10 мифов по уходу за кожей, которые пора развенчать От кубиков льда до перекиси водорода. 10 мифов по уходу за кожей, которые пора развенчать

10 пунктов ухода за кожей, которые ты, скорее всего, делаешь неправильно

Лиза
Быть тем, кто совершил нечто плохое: отрывок из нового романа Салли Руни Быть тем, кто совершил нечто плохое: отрывок из нового романа Салли Руни

Отрывок из нового романа Салли Руни «Прекрасный мир, где же ты»

Forbes
Открыть в приложении