Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Детский стресс повлиял на метилирование ДНК в сперматозоидах у взрослых мужчин Детский стресс повлиял на метилирование ДНК в сперматозоидах у взрослых мужчин

В сперме у мужчин с тяжелым детством уровень метилирования ДНК ниже

N+1
9 вещей, которые нельзя делать перед посещением врача 9 вещей, которые нельзя делать перед посещением врача

Чтобы результаты обследований были правильными, важно соблюдать правила

Лиза
Что едят в космосе Что едят в космосе

Рассказываем про пищу для космонавтов и по каким принципам она подбирается

Maxim
Когда появилась строевая подготовка и почему ею до сих пор занимаются в современной армии Когда появилась строевая подготовка и почему ею до сих пор занимаются в современной армии

«Если вы такие умные, то почему строем не ходите?»

VOICE
10 крупных секс-скандалов шоу-бизнеса, не считая Пи Дидди 10 крупных секс-скандалов шоу-бизнеса, не считая Пи Дидди

Как звезды теряли свой моральный облик и к чему это приводило

Maxim
Серые кардиналы секса Серые кардиналы секса

В этой главе «Зачем живые любят друг друга» мы признаемся в любви к центромерам

СНОБ
«Догра Магра» «Догра Магра»

Отрывок из романа культового японского автора Юмэно Кюсаку «Догра Магра»

Правила жизни
8 знаменитостей, о чьих болезнях вы даже не догадывались 8 знаменитостей, о чьих болезнях вы даже не догадывались

Принято считать, что звезды — это практически небожители. Однако это не так

ЖАРА Magazine
Каким получился новый роман Пелевина «KGBT+» и стоит ли его читать Каким получился новый роман Пелевина «KGBT+» и стоит ли его читать

«KGBT+» — худший труд Виктора Пелевина

РБК
Рыба в молоке тигра: особенности перуанской кухни Рыба в молоке тигра: особенности перуанской кухни

Как быстро приготовить сытное блюдо из картофеля и откуда в Перу молоко тигра?

СНОБ
«Это проходит по категории смешного, но это совсем не смешно» «Это проходит по категории смешного, но это совсем не смешно»

Как происходит слияние госсмеха и госстраха

Weekend
«Ей сложно конкурировать»: Меган Маркл посоветовали создать собственный бренд, основанный не на жалобах «Ей сложно конкурировать»: Меган Маркл посоветовали создать собственный бренд, основанный не на жалобах

Биограф намекнула Меган Маркл, что ей пора перестать жаловаться

VOICE
Гражданская наука, или Миллионы профи с горящими глазами Гражданская наука, или Миллионы профи с горящими глазами

Как представители самых разных профессий двигают науку?

Наука
Детство навсегда Детство навсегда

Многим кажется, что инфантилам живется легко, но не все так просто

Лиза
«Рынок будет трансформироваться»: Катя Мухина о глянце, моде и своем новом проекте «Рынок будет трансформироваться»: Катя Мухина о глянце, моде и своем новом проекте

Катя Мухина — о том, почему в России сложно делать печатные журналы

Forbes
Без паники. Как справиться с тревожностью и упадническим настроением Без паники. Как справиться с тревожностью и упадническим настроением

Что такое упадническое состояние, а главное, как от него избавиться

Лиза
Не только обрабатывать раны: как использовать перекись водорода в быту Не только обрабатывать раны: как использовать перекись водорода в быту

Одно недорогое аптечное средство способно отмыть весь ваш дом

ТехИнсайдер
Шостакович на пожаре и еще 4 неожиданные ретрофотографии Шостакович на пожаре и еще 4 неожиданные ретрофотографии

Догадаешься ли ты, что именно происходит на фото, не читая разъяснений?

Maxim
Как перестать мучиться вопросом «Что скажут люди?»: 9 шагов Как перестать мучиться вопросом «Что скажут люди?»: 9 шагов

Как изменить отношение к чужому мнению?

Psychologies
Как после 50 лет оставаться в хорошей форме Как после 50 лет оставаться в хорошей форме

Неужели после 50 нельзя быть подтянутым и спортивным?

ТехИнсайдер
Физически сильные мира сего Физически сильные мира сего

Возможен ли баланс спорта, жизни и работы на руководящей должности?

Men Today
Блат, знакомства, взятки: как была организована коррупция в советской системе Блат, знакомства, взятки: как была организована коррупция в советской системе

Отрывок из книги «Корпорация самозванцев» о теневой экономике в СССР

Forbes
Вектор в хаосе: как руководителю справиться с тревогой и поддержать сотрудников Вектор в хаосе: как руководителю справиться с тревогой и поддержать сотрудников

Что можно предпринять, чтобы справиться с тревогой и поддержать команду

Forbes
Путешествия – способ узнать мир, в котором повезло жить Путешествия – способ узнать мир, в котором повезло жить

Путешествовать очень полезно для здоровья!

Здоровье
Звезды над дюнами Звезды над дюнами

Путешествие к секретам Аравийской пустыни

Вокруг света
Виктория Токарева: «Мы живем не так, как хочется, а как получается...» Виктория Токарева: «Мы живем не так, как хочется, а как получается...»

«У тебя есть особенность — возле тебя я становлюсь гениальным»

Коллекция. Караван историй
Самый полезный фрукт, который по праву зовется фаворитом осени — гранат! Самый полезный фрукт, который по праву зовется фаворитом осени — гранат!

Чем же так полезны для здоровья гранатовые зерна и сок?

ТехИнсайдер
3 проблемы со здоровьем глаз, которые могут возникнуть из-за косметики 3 проблемы со здоровьем глаз, которые могут возникнуть из-за косметики

Какая косметика для глаз является на самом деле очень вредной?

Лиза
«Не могу уснуть»: 5 способов убаюкать беспокойный мозг — попробуйте на себе «Не могу уснуть»: 5 способов убаюкать беспокойный мозг — попробуйте на себе

Случалось ли вам полночи проворочаться в безуспешных попытках уснуть?

Psychologies
«Дочь недостаточно красива»: как отношение отца влияет на нашу самооценку «Дочь недостаточно красива»: как отношение отца влияет на нашу самооценку

Как неразрешенный конфликт с родителем может влиять на нас во взрослом возрасте

Psychologies
Открыть в приложении