Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

«Кто придумал землю? Путеводитель по геофилософии от Делёза и Деррида до Агамбена и Латура» «Кто придумал землю? Путеводитель по геофилософии от Делёза и Деррида до Агамбена и Латура»

Правильно ли противопоставлять природу и культуру

N+1
Варю борщ в кружевных трусах: какие глупости мы совершаем, когда съезжаемся с мужчиной Варю борщ в кружевных трусах: какие глупости мы совершаем, когда съезжаемся с мужчиной

Собрали бинго глупостей, которые начинают делать девушки, съехавшись с парнем

VOICE
Возможно, математик раскрыл тайну красивейших птичьих мурмураций Возможно, математик раскрыл тайну красивейших птичьих мурмураций

Математик Энди Рейнольдс, возможно, разгадал тайну птичьих мурмураций

ТехИнсайдер
Почему ведьмы летают именно на метлах? Почему ведьмы летают именно на метлах?

Рассказываем увлекательную историю отношений ведьмы и метлы!

ТехИнсайдер
Не боги горшки обжигают: за что мы благодарны Михаилу Горшеневу из «Короля и Шута» Не боги горшки обжигают: за что мы благодарны Михаилу Горшеневу из «Короля и Шута»

Семь вещей, за которые стоит поблагодарить Михаила Горшенева

Правила жизни
Профицит свекловичных гранул Профицит свекловичных гранул

Внутреннему рынку грозит избыток жома

Агроинвестор
Чем сложный секс лучше простого Чем сложный секс лучше простого

Парадоксы биологии — мейоз

СНОБ
Славянский Хэллоуин — что это за праздник и как правильно его отмечать Славянский Хэллоуин — что это за праздник и как правильно его отмечать

Славяне тоже отмечали переход от осени к зиме: эту ночь называли Велесовой

VOICE
Что почитать у современных фантастов: 4 авторских сборника Что почитать у современных фантастов: 4 авторских сборника

Фантасты, которые успешно работают в малой форме

ТехИнсайдер
Видео из офисов ИТ-компаний набирают миллионы просмотров, но могут привести к предупреждениям от HR или увольнению Видео из офисов ИТ-компаний набирают миллионы просмотров, но могут привести к предупреждениям от HR или увольнению

О правилах для работников-блогеров и плюсах для компаний — в пересказе The Verge

VC.RU
6 жирных фактов о «Большом Лебовски» 6 жирных фактов о «Большом Лебовски»

Все о фильме, после которого мы не можем по-прежнему смотреть на ковры

Maxim
Как заблокировать в Вайбере пользователей и чаты Как заблокировать в Вайбере пользователей и чаты

Как защитить себя в Вайбере от надоедливых пользователей?

CHIP
Пеночки с Аляски отдохнули в России по пути на зимовку на Филиппины и Палау Пеночки с Аляски отдохнули в России по пути на зимовку на Филиппины и Палау

Орнитологи уточнили маршруты миграций пеночек-таловок с Аляски

N+1
С заботой о сердце С заботой о сердце

Программа минимум, которая поможет сохранить сердце здоровым

Добрые советы
5 продуктов, которые сделают ваши нервы крепче 5 продуктов, которые сделают ваши нервы крепче

Как помочь организму справиться со стрессом и сезонными переменами?

Psychologies
Как естественным путем снизить высокий уровень сахара в крови Как естественным путем снизить высокий уровень сахара в крови

Уровень сахара можно контролировать с помощью изменения привычек

ТехИнсайдер
«Откуда берутся дети?»: как говорить с ребенком на тему секса «Откуда берутся дети?»: как говорить с ребенком на тему секса

В каком возрасте преподнести ребенку информацию о том, как он появился

Psychologies
Эта самодельная зубная паста спасет ваши зубы! Эта самодельная зубная паста спасет ваши зубы!

Как сделать реминерализующую пасту своими руками

ТехИнсайдер
Деловая токсичность: 5 пассивно-агрессивных фраз в рабочей переписке Деловая токсичность: 5 пассивно-агрессивных фраз в рабочей переписке

Вежливые фразы из рабочих переписок, которые бессознательно раздражают

Psychologies
Поиск суженого: откуда хромосомы знают, что они гомологичные Поиск суженого: откуда хромосомы знают, что они гомологичные

Как хромосомы встречаются и приступают к рекомбинации?

СНОБ
«Делать то, чего не было раньше»: что нужно знать о дизайнере Реи Кавакубо «Делать то, чего не было раньше»: что нужно знать о дизайнере Реи Кавакубо

Рассказываем самое интересное об основательнице бренда Comme des Garçons

Правила жизни
Кофе, помаду, вино, кровь, пот и слезы: как отстирать все? Кофе, помаду, вино, кровь, пот и слезы: как отстирать все?

Вооружись серьезными народными средствами и выведи ненавистные пятна!

Maxim
Тайны кальянов: мегазатяжки, кокос и чайный лист Тайны кальянов: мегазатяжки, кокос и чайный лист

Курение кальяна овеяно кучей легенд. Что из них правда?

Maxim
В России всегда было В России всегда было

В разные времена некоторые люди хвалят, а некоторые хулят Россию

ТехИнсайдер
Запутанная история: как на самом деле познакомились принц Чарльз и Диана Спенсер Запутанная история: как на самом деле познакомились принц Чарльз и Диана Спенсер

Как вообще леди Ди стала частью фирмы? Разбираемся!

VOICE
Жить легко и без усилий — правда или вымысел? Жить легко и без усилий — правда или вымысел?

В глубине души все хотят легкой и беззаботной жизни. Но возможно ли это?

Psychologies
Русские гены сахарной свеклы Русские гены сахарной свеклы

Без научного подхода завоевать рынок сахарной свеклы невозможно

Наука
Почему «китайцы» все-таки захватят мир. Экспорт растет лавинообразно Почему «китайцы» все-таки захватят мир. Экспорт растет лавинообразно

Китайские автомобили неизбежно станут грозной силой на международном рынке

РБК
«Выживает самый дружелюбный». Почему мы выбираем добродушных и избегаем агрессии «Выживает самый дружелюбный». Почему мы выбираем добродушных и избегаем агрессии

Глава из книги «Выживает самый дружелюбный» — о выгодной стратегии выживания

N+1
Новая страсть миллиардеров: что такое эффективный альтруизм Новая страсть миллиардеров: что такое эффективный альтруизм

Эффективный альтруизм: истоки этого движения, его критика и причины популярности

Forbes
Открыть в приложении