Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Неандертальцы сделали ретушеры из костей пещерного льва Неандертальцы сделали ретушеры из костей пещерного льва

Неандертальцы изготавливали предметы из костей пещерных львов

N+1
Урожая — выше крыши Урожая — выше крыши

Как сити-фермеры превращают городские многоэтажки в сады и огороды

РБК
Как Сатурну удается сохранять такие ровные кольца Как Сатурну удается сохранять такие ровные кольца

Сатурн: откуда у него кольца и почему они всегда на своем месте

Maxim
Как ученые открыли в космосе силу, объясняющую аномалии Вселенной Как ученые открыли в космосе силу, объясняющую аномалии Вселенной

Загадка темной материи и темной энергии будет раскрыта

ТехИнсайдер
Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
В Саффолке обнаружили остатки англосаксонского королевского зала В Саффолке обнаружили остатки англосаксонского королевского зала

Археологи обнаружили в Рэндлшеме остатки зала размером 23 × 10 метров

N+1
Топ-5 осенних бьюти-процедур: как сделать так, чтобы красота не навредила Топ-5 осенних бьюти-процедур: как сделать так, чтобы красота не навредила

Рассказываем о принципах ответственной косметологии

VOICE
«Ей сложно конкурировать»: Меган Маркл посоветовали создать собственный бренд, основанный не на жалобах «Ей сложно конкурировать»: Меган Маркл посоветовали создать собственный бренд, основанный не на жалобах

Биограф намекнула Меган Маркл, что ей пора перестать жаловаться

VOICE
«Инопланетянин» с болота Целау «Инопланетянин» с болота Целау

Каждая капля воды населена своими специфическими существами

Наука и жизнь
Вечная классика Вечная классика

9 культовых предметов мебели, которые будут в моде всегда

Лиза
Как удалить приложение с айфона: 3 способа Как удалить приложение с айфона: 3 способа

Как удалить приложение с айфона, если оно скрыто в библиотеке

CHIP
Патологические лжецы: зачем они обманывают других без всякой выгоды для себя? Патологические лжецы: зачем они обманывают других без всякой выгоды для себя?

Есть ли логика в поведении патологических лжецов?

Psychologies
Это определённо лучшие способы очистки дивана без использования покупных средств! Это определённо лучшие способы очистки дивана без использования покупных средств!

Как почистить ваш диван без последствий, чтобы он выглядел наилучшим образом

ТехИнсайдер
NASA сообщило об успехе космической миссии по изменению орбиты астероида NASA сообщило об успехе космической миссии по изменению орбиты астероида

NASA сообщило об успешном изменении орбиты астероида Диморф

Forbes
Можно ли с гарантией запомнить важный сон: советы экспертов Можно ли с гарантией запомнить важный сон: советы экспертов

Как запомнить свой сон?

ТехИнсайдер
Свет мой зеркальце скажи: что видят животные, когда смотрят на свое отражение в зеркале? Свет мой зеркальце скажи: что видят животные, когда смотрят на свое отражение в зеркале?

Что видят животные в зеркале?

ТехИнсайдер
10 личностей внутри нас: в чем особенности эволюционных типов поведения 10 личностей внутри нас: в чем особенности эволюционных типов поведения

Каждая из десяти личностей просыпается в тот момент, когда больше всего нужна

Psychologies
Новые черные комедии на любой вкус Новые черные комедии на любой вкус

Фильмы и сериалы, авторы которых не боятся черного юмора

Maxim
«Многие из нас как будто мысленно живут где-то еще» «Многие из нас как будто мысленно живут где-то еще»

Игорь Поплаухин о своем фильме про Янку Дягилеву

Weekend
Как открыть банку без консервного ножа: 3 проверенных метода Как открыть банку без консервного ножа: 3 проверенных метода

Отсутствие открывашки не должно стать препятствием к консервированной пище

ТехИнсайдер
Френч или стилеты: о каких чертах характера говорит твой маникюр Френч или стилеты: о каких чертах характера говорит твой маникюр

Если ты думаешь, что руки выдают только твой возраст, то ошибаешься

VOICE
Тысяча километров соседства с Китаем Тысяча километров соседства с Китаем

Состояние и перспективы развития АПК Приморского края

Агроинвестор
Продолжение истории матери, которая все делала по правилам Продолжение истории матери, которая все делала по правилам

Что получится, если соблюдать все рекомендации «для хороших родителей»

СНОБ
Когда клиент оказался маньяком: какие принципы психотерапии раскрывает новый сериал «Пациент» Когда клиент оказался маньяком: какие принципы психотерапии раскрывает новый сериал «Пациент»

Сериал «Пациент» — драма о сложных взаимоотношениях врача и пациента

Psychologies
Когда появилась строевая подготовка и почему ею до сих пор занимаются в современной армии Когда появилась строевая подготовка и почему ею до сих пор занимаются в современной армии

«Если вы такие умные, то почему строем не ходите?»

VOICE
Как создать группу поддержки самостоятельно Как создать группу поддержки самостоятельно

Как организовать группу поддержки и где этому научиться

Psychologies
Психологи объяснили, почему после интернет-серфинга люди чувствуют себя умнее (хотя это не так) Психологи объяснили, почему после интернет-серфинга люди чувствуют себя умнее (хотя это не так)

Почему ищет Google, но умнее всех вы?

Inc.
Грусть, ревность и тревога: как пережить разлуку и сохранить отношения на расстоянии Грусть, ревность и тревога: как пережить разлуку и сохранить отношения на расстоянии

Как пережить внезапную разлуку с партнером?

Forbes
Как прогрессирует деменция: 4 стадии Как прогрессирует деменция: 4 стадии

Как проявляются разные стадии деменции и как выявить ее приближение

Psychologies
Как свет «передает» информацию: ученые разработали оптико-цифровую систему кодирования, которую невозможно взломать Как свет «передает» информацию: ученые разработали оптико-цифровую систему кодирования, которую невозможно взломать

Уникальная оптико-цифровая система кодирования изображений и цифровых данных

ТехИнсайдер
Открыть в приложении