Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Органический радикал нарушил правило Каши Органический радикал нарушил правило Каши

Анион-радикал замещенного арена может нарушать правило Каши

N+1
Павел первый и единственный Павел первый и единственный

Империя Павла Дурова остается уникальной территорией хороших новостей

Men Today
Какие БАДы работают при депрессии: исследование Какие БАДы работают при депрессии: исследование

Насколько безрецептурные пищевые добавки полезны для облегчения депрессии

ТехИнсайдер
82-летняя писательница Анни Эрно стала лауреатом Нобелевской премии. Прочитайте главу из ее книги об аборте 82-летняя писательница Анни Эрно стала лауреатом Нобелевской премии. Прочитайте главу из ее книги об аборте

В чем особенность романов французской писательницы Анни Эрно?

Psychologies
Список уловок телефонных мошенников: разбираем самые частые способы обмана Список уловок телефонных мошенников: разбираем самые частые способы обмана

Список из самых распространенных атак телефонных мошенников

Maxim
Панические атаки: что делать во время приступа и как их предотвратить Панические атаки: что делать во время приступа и как их предотвратить

Как огородить себя от приступов и что делать, если паника всё же вас охватила

ТехИнсайдер
Дом для всех Дом для всех

Раритетный стол, русская печка, современное искусство и много цвета

SALON-Interior
Как сохранить любовь и не потерять себя: 3 главных принципа отношений Как сохранить любовь и не потерять себя: 3 главных принципа отношений

Что нужно делать нам, чтобы уберечь и свои отношения, и себя настоящего?

Psychologies
Охлаждающие подставки для ноутбука: есть ли от них толк? Охлаждающие подставки для ноутбука: есть ли от них толк?

Какие охлаждающие подставки для ноутбуков существуют и насколько они эффективны?

CHIP
Спутник каждый день: реалистичны ли новые планы «Роскосмоса» Спутник каждый день: реалистичны ли новые планы «Роскосмоса»

Для производства спутника в день потребуется ломка всех принципов космопрома

Forbes
Навстречу себе Навстречу себе

5 неявных признаков, которые выдают в тебе неуверенного человека

Лиза
Выбираем лучший алкоголь времен СССР Выбираем лучший алкоголь времен СССР

Точки консенсуса в СССР: алкогольные напитки, знакомые всем

Maxim
Все болезни от нервов? Как устроена психосоматика с научной точки зрения Все болезни от нервов? Как устроена психосоматика с научной точки зрения

Отрывок из книги «Правда и мифы о психосоматике»

Inc.
А Лиза не может ждать А Лиза не может ждать

Елизавета Ищенко о том, как связь с персонажем помогла ей обрести себя

Grazia
«Инопланетянин» с болота Целау «Инопланетянин» с болота Целау

Каждая капля воды населена своими специфическими существами

Наука и жизнь
5 супермодных моделей осенней обуви, которые тебе могут не подойти — разбираемся почему 5 супермодных моделей осенней обуви, которые тебе могут не подойти — разбираемся почему

С обувными трендами шутки плохи

VOICE
Люся Чеботина Люся Чеботина

Блиц-интервью с Люсей Чеботиной

ЖАРА Magazine
Путешествия – способ узнать мир, в котором повезло жить Путешествия – способ узнать мир, в котором повезло жить

Путешествовать очень полезно для здоровья!

Здоровье
Что случилось с дворцами Романовых после революции 1917 года? Фото «До» и «После» Что случилось с дворцами Романовых после революции 1917 года? Фото «До» и «После»

Что стало с дворцами Романовых после прихода большевиков к власти?

ТехИнсайдер
Темную материю предложили поискать на поверхности Земли Темную материю предложили поискать на поверхности Земли

Физики смоделировали поведение гипотетических частиц темной материи

N+1
Он опять плюется? Проверенные способы как почистить утюг и отучить его от вредной привычки Он опять плюется? Проверенные способы как почистить утюг и отучить его от вредной привычки

Утренняя глажка это как лотерея

ТехИнсайдер
В ограбленном погребении знатной сакской женщины нашли бляшки из ископаемых моллюсков В ограбленном погребении знатной сакской женщины нашли бляшки из ископаемых моллюсков

Среди артефактов оказались и предметы из золота

N+1
С плацкартой, но без подушки. Как путешествовали на поездах в царской России С плацкартой, но без подушки. Как путешествовали на поездах в царской России

Что считалось комфортной поездкой на поезде во времена Российской империи?

СНОБ
Как продолжать верить в себя в трудные времена: мнение психоаналитика Как продолжать верить в себя в трудные времена: мнение психоаналитика

Как научиться иначе смотреть на свои способности и возможности

Psychologies
Из Белого дома в TikTok: зачем бывший адвокат Дональда Трампа покоряет соцсети Из Белого дома в TikTok: зачем бывший адвокат Дональда Трампа покоряет соцсети

Зачем Майкл Коэн пошел в TikTok?

Forbes
Как питаться в стрессе: принципы полезной диеты — узнайте выводы ученых Как питаться в стрессе: принципы полезной диеты — узнайте выводы ученых

Как правильный рацион может помочь пережить стресс

Psychologies
Нормальный мужчина XXI века: какой он? Часть 3. Альтернативная маскулинность Нормальный мужчина XXI века: какой он? Часть 3. Альтернативная маскулинность

Правда ли, что маскулинность раньше была лишь одного типа?

Psychologies
Ценный кадр Ценный кадр

Как стать таким сотрудником, которого не уволят даже в кризис

Добрые советы
Новым премьер-министром Великобритании станет Риши Сунак — что известно о 42-летнем политике Новым премьер-министром Великобритании станет Риши Сунак — что известно о 42-летнем политике

Новым премьер-министром Великобритании станет Риши Сунак

СНОБ
«Не мешайте жить»: почему в Иране начались самые масштабные за многие годы протесты «Не мешайте жить»: почему в Иране начались самые масштабные за многие годы протесты

Волнения в Иране поставили страну на порог перемен

Forbes
Открыть в приложении