Апельсины пригодились в синтезе лекарств
Химики использовали лимонен в реакции Мицунобу
Японские химики провели реакцию Мицунобу, которая используется в синтезе ряда фармацевтических препаратов, в лимонене — одном из веществ, придающих запах цитрусовым. Оказалось, что это позволяет избавиться от главной проблемы данного синтетического подхода: трудноотделимого побочного продукта. Исследование опубликовано в Chemical Papers.
Реакция Мицунобу, открытая в 1967 году, позволяет соединять спирты с карбоновыми кислотами, при этом полностью обращая пространственную конфигурацию молекулы. Это особенно ценно в фармацевтике, так как два зеркальных изомера одного вещества могут действовать принципиально по-разному: одно может быть ядом, а другое, наоборот, лекарством. Возможность надежно получить нужный из них — это главное преимущество данной реакции. Однако у нее есть серьезный недостаток: в процессе образуется эквимолярное, то есть равное количеству моль интересующей нас молекулы, количество оксида трифенилфосфина, трудноотделимого побочного продукта. Его высокая степень кристалличности мешает перекристаллизации, а полярность близка к целевому продукту, из-за чего хроматографическую очистку приходится проводить трижды, что приводит к более высоким затратам.